2,4-Dinitrophénylhydrazine

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH ou DNPH ou réactif de Brady) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones.

DNPH
Identification
Nom UICPA	2,4-dinitrophénylhydrazine
No CAS	119-26-6
No ECHA	100.003.918
No CE	204-309-3
Apparence	poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule	C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	198,136 2 ± 0,007 2 g/mol C 36,37 %, H 3,05 %, N 28,28 %, O 32,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	194 °C[2]
Précautions
SGH[3]
Danger H228 et H302 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion
SIMDUT[4]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzène.

Test de présence du groupe carbonyle

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H₂SO₄ à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Cette réaction est exothermique, il faut donc la refroidir avec de la glace.

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Remarque : Il faut verser le composé carbonylé dans la solution alcoolique acidifiée de 2,4-DNPH (et non l'inverse), car le précipité d'hydrazone formé peut être légèrement soluble dans le composé carbonylé testé.

Les précipités des différentes hydrazones formées au cours du test ont des températures de fusion et d'ébullition caractéristiques, permettant de déterminer le réactif de départ. Mais cette façon de caractériser un composé a été abandonnée avec l'arrivée des techniques de spectroscopie, infrarouge notamment.

Aspects réglementaires et sécurité[5]

Aspects réglementaires

Dans le cadre de la réglementation européenne CE N^o 1272/2008, la 2,4-DNPH n'est pas classifiée à l’heure actuelle comme un produit CMR, bien que les sels d'hydrazine en fassent partie^[6].

Les risques reconnus

Cette substance est commercialisée sous forme stabilisée par la présence d’environ 30 % d’eau en masse. Il convient de veiller à ce que la substance ne soit pas amenée à l’état sec car il s'agit d'un solide inflammable.

Les dangers identifiés auprès de l'AEPC

La substance a fait l’objet de notifications auprès de l’Agence européenne des produits chimiques (AEPC).

Le groupe principal de notifiants identifie deux classes de dangers : - Matière solide inflammable catégorie 1. - Toxique aigu catégorie 4 en cas d’ingestion.

Les autres groupes de notifiants identifient des classes de dangers supplémentaires. Ainsi il a été montré que la 2,4-DNPH est un irritant cutané et oculaire de catégorie 2.

Voir aussi

• Tests spécifiques aux aldéhydes :
  • La réaction de Fehling
  • La réaction de Tollens
  • La réaction de Schiff

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. LIDE David R. (dir.), Handbook of Chemistry and Physics, 84^e édition, CRC Press LLC, 2004, p.3-234
3. Sur le site de l'AEPC (8 juin 2012)
4. « Dinitro-2,4 phénylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
5. La 2,4-DNPH présente-t-elle des propriétés CMR ? Sur le site de prévention du risque chimique du CNRS. Consultée le 8 juin 2013.
6. Numéro index 007-014-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N^o 1272/2008 (31 décembre 2008)

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