2,4-Diaminotoluène

Le 2,4-diaminotoluène est un composé aromatique de formule C₇H₁₀N₂. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine, c'est l'un des six isomères du diaminotoluène.

2,4-Diaminotoluène
Identification
Nom UICPA	4-méthylbenzène-1,3-diamine
Synonymes	2,4-toluènediamine m-toluylènediamine 4-méthyl-m-phénylènediamine 4-méthyl-1,3-phénylènediamine fouramine I
No CAS	95-80-7
No ECHA	100.002.231
No RTECS	XS9625000
PubChem	7261
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3 InChIKey : VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	écailles beige à l'odeur d'ammoniac[1]
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C[1]
T° ébullition	285 °C[1]
Solubilité	35 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	520 °C[1]
Point d’éclair	169 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301+P310 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[1]
60    1709    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1709 : m-TOLUYLÈNEDIAMINE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques T2 : Matières toxiques sans risque subsidiaire : Organiques, solides ; Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	480 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] 325 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2]
LogP	0,14[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le 2,4-diaminotoluène se présente sous la forme d'écailles beige à l'odeur d'ammoniac, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau^[1]. Il est combustible, mais faiblement inflammable.

Synthèse

Le 2,4-diaminotoluène est préparé par hydrogénation du 2,4-dinitrotoluène avec un catalyseur au nickel. Les échantillons commerciaux contiennent aussi en général jusqu'à 20 % d'isomère 2,6^[3].

Utilisation

Le 2,4-diaminotoluène est principalement un précurseur du diisocyanate de toluène, lui-même un précurseur du polyuréthane.

Sa réaction avec le chlorure de benzènediazonium donne le colorant azoïque cationique Basic Orange 1. La condensation du 2,4-diaminotoluène avec l'acétaldéhyde donne un colorant d'acridine appelé Basic Yellow 9^[4].

Synthèse du C.I. Basic Yellow 9, un colorant d'acridin.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,4-Diaminotoluene » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 avril 2020 (JavaScript nécessaire).
2. Journal of Environmental Pathology and Toxicology. Vol. 3(1-2), Pg. 149, 1979.
3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a19_405
4. Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI 10.1002/14356007.a27_179

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