1,4,7-Triméthyl-1,4,7-triazacyclononane

Le 1,4,7-triméthyl-1,4,7-triazacyclononane, parfois abrégé Me₃TACN, est un éther azacouronne de formule chimique (CH₂CH₂NCH₃)₃. Il s'agit d'un liquide transparent de couleur brune issu formellement de la N-méthylation du 1,4,7-triazacyclononane (C₂H₄NH)₃ (TACN). C'est un ligand tridenté couramment utilisé en chimie de coordination.

1,4,7-Triméthyl-1,4,7-triazacyclononane
Structure du 1,4,7-triméthyl-1,4,7-triazacyclononane
Identification
No CAS	96556-05-7
No ECHA	100.119.348
No CE	619-228-2
PubChem	546957
Apparence	liquide transparent brun sombre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H21N3
Masse molaire[2]	171,283 1 ± 0,009 3 g/mol C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,884 g/cm3[1] à 25 °C
Point d’éclair	67 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
-    3267    Numéro ONU : 3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Bien que le triazacyclononane soit connu pour former des complexes sandwich 2:1 avec de nombreux ions métalliques^[3], les complexes 2:1 correspondants du triméthyltriazacyclononane ne sont connus qu'avec les cations d'argent Ag^+[4], de sodium Na^+[5] et de potassium K^+[6]. Cette particularité est principalement due à l'encombrement stérique plus important du triméthyltriazacyclononane, qui a besoin d'ions de plus grande taille pour accueillir deux ligands.

Divers dérivés apparentés ont été préparés avec différents substituants sur les atomes d'azote^[7],[8].

• 
  Structure générique d'un complexe octaédrique de Me₃TACN.

Notes et références

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononane, consultée le 31 juillet 2022., PDF
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) K. Wieghardt, « 1,4,7-Triazacyclononane and N,N’,N’’-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane - two versatile macrocycles for the synthesis of monomeric and oligomeric metal complexes », Pure and Applied Chemistry, vol. 60, n^o 4,‎ 1988, p. 509-516 (DOI 10.1351/pac198860040509, S2CID 96871622, lire en ligne)
4. (en) Claudia Stockheim, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss, Ulrich Flöurke et Hans-Jürgen Haupt, « Co-ordination chemistry of 1,4,7-triazacyclononane (L) and its N-methylated derivative (L′) with silver(I) and mercury(II). The crystal structures of [AgL′₂]PF₆ and [AgL′(SCN)] », Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, n^o 6,‎ 1991, p. 1487-1490 (DOI 10.1039/DT9910001487, lire en ligne)
5. (en) Matthew Everett, Andrew Jolleys, William Levason, David Pugh et Gillian Reid, « Unexpected neutral aza-macrocycle complexes of sodium », Chemical Communications, vol. 50, n^o 44,‎ 4 juin 2014, p. 5843-5846 (PMID 24759888, DOI 10.1039/c4cc01407c, lire en ligne)
6. (en) John Dyke, William Levason, Mark E. Light, David Pugh, Gillian Reid, Hanusha Bhakhoa, Ponnadurai Ramasami et Lydia Rhyman, « Aza-macrocyclic complexes of the Group 1 cations – synthesis, structures and density functional theory study », Dalton Transactions, vol. 44, n^o 31,‎ 21 août 2015, p. 13853-13866 (PMID 26115444, DOI 10.1039/C5DT01865J, lire en ligne)
7. (en) Jason A. Halfen, William B. Tolman et Karl Weighardt, « C₂-Symmetric 1,4-Diisopropyl-7-R-1,4,7-Triazacyclononanes », Inorganic Syntheses, vol. 32,‎ 1988, p. 75-81 (DOI 10.1002/9780470132630.ch12, lire en ligne)
8. (en) M. V. Baker, D. H. Brown, B. W. Skelton et A. H. White, « An Investigation into Alkenyl-Functionalized 1,4,7-Triazacyclononanes: Synthesis, Metal Complexation, and Attempted Olefin Metathesis », Australian Journal of Chemistry, vol. 55, n^o 10,‎ 15 novembre 2002, p. 655-660 (DOI 10.1071/CH02063, lire en ligne)

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