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Une transposition sigmatropique, en chimie organique, est une réaction péricyclique au cours de laquelle une liaison σ est changée en une autre liaison σ par un processus intramoléculaire non catalysé[1]. Le terme "sigmatropique" vient du grec sigma (σ, pour la liaison sigma) et tropos (τρόπος, approximativement "en tournant"). Dans ce type de réaction de réarrangement, un substituant se déplace d'une partie du système π à une autre partie, une réaction intramoléculaire qui s'accompagne d'un réarrangement du système π[2]. Les vraies réactions sigmatropiques sont habituellement non catalysées, bien qu'une catalyse par un acide de Lewis soit possible. Les transpositions sigmatropiques peuvent souvent être catalysée par un métal de transition qui forme un intermédiaire réactionnel dans une réaction analogue. Les réactions sigmatropiques les plus connues sont le réarrangement de Cope, le réarrangement de Claisen, le réarrangement de Carroll et la synthèse de Fischer de l'indole.