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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le thiophosgène est un liquide jaune de formule brute CSCl2. Ce composé a une géométrie trigonale plane. Il possède deux liaisons carbone-chlore réactives qui permettent à ce réactif d'intervenir dans différents protocoles en synthèse organique.
Thiophosgène | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | carbonothioyl dichloride | |
Synonymes |
chlorure de thiocarbonyle |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.006.675 | |
No CE | 207-341-6 | |
No RTECS | XN2450000 | |
PubChem | 10040, 7791301 | |
ChEBI | 29366 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide jaune | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | CSCl2 | |
Masse molaire[1] | 114,982 ± 0,01 g/mol C 10,45 %, Cl 61,67 %, S 27,89 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | < 25 °C [2] | |
T° ébullition | 73 °C[3] | |
Solubilité | décomp. dans l'eau | |
Masse volumique | 1,50 g·cm-3[4] | |
Point d’éclair | 62 °C[3] | |
Cristallographie | ||
Structure type | molécule plane, C2v | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | 1,548[4] | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC[3] | ||
Transport[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 100 mg·kg-1 (souris, intraveineuse)[5] 929 mg·kg-1 (rat, oral)[5] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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CSCl2 est préparé en deux étapes à partir du disulfure de carbone (S=C=S). Dans la première étape, celui-ci est chloré pour former le chlorure de trichlorométhanesulfényle, CCl3SCl :
La chloration doit être contrôlée pour éviter qu'un excès de chlore ne convertisse le chlorure de trichlorométhanesulfényle en tétrachlorure de carbone (CCl4). Une hydrodistillation sépare ce chlorure de trichlorométhanesulfényle, un rare chlorure de sulfényle et hydrolyse le chlorure de soufre.
La réduction du chlorure de trichlorométhanesulfényle produit du thiophosgène :
avec M, un métal ; typiquement, l'étain est utilisé comme réducteur.
Le thiophosgène est principalement utilisé pour préparer des composés de formule CSX2 où X = OR, NHR (thiocarbamides). Ces réactions passent par des intermédiaires tels que CSClX. Sous certaines conditions, le thiophosgène peut convertir des amines primaires en isothiocyanates. Il peut aussi servir comme diénophile pour donner après réduction des dérivés 5-thiacyclohexén-1-yl.
CSCl2 est considéré comme étant hautement toxique.
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