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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le succinate de diéthyle est un composé organique de formule brute C8H14O4. C'est le diester d'éthyle de l'acide succinique (acide butane-1,4-dioïque).
Succinate de diéthyle | |
Identification | |
---|---|
Nom systématique | butanedioate de diéthyle |
Synonymes |
ester de diéthyle de l'acide butanedioïque, Clorius |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.194 |
No CE | 204-612-0 |
No RTECS | WM7400000 |
PubChem | 31249 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore à l'odeur agréable[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H14O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 174,194 4 ± 0,008 6 g/mol C 55,16 %, H 8,1 %, O 36,74 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −21 °C[1] |
T° ébullition | 217 °C[1] |
Solubilité | 2 g·L-1 (eau, 25 °C)[1] |
Masse volumique | 1,04 g·cm-3 (20 °C)[1] |
Pression de vapeur | 6,01 |
Point d’éclair | 94 °C (coupelle fermée)[1] |
Pression de vapeur saturante | 1,33 hPa (55 °C)[1] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,418-1,423[3] 1,4198 (20 °C)[4] |
Précautions | |
SGH[1] | |
non dangereux au sens du SGH | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 8 530 mg·kg-1 (rat, oral)[5] |
LogP | 1,19[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le succinate de diéthyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur plaisante, faiblement soluble dans l'eau. Il est combustible mais peu inflammable et faiblement à très faiblement volatil. Il ne présente pas de risque pour l'homme, tout au plus une légère irritation en cas de contact avec les yeux[1], mais il est dangereux pour la vie aquatique[1]. Le succinate de diéthyle est une base extrêmement faible (essentiellement neutre).
Le succinate de diéthyle est naturellement présent dans les pommes, le cacao, la mûre fraîche (Rubus laciniata L.)[6], la figue de Barbarie (Opuntia ficus indica Mill.)[7], le brandy, le whisky et le vin. Sa teneur dans le vin blanc est d'environ 0,01 à 0,8 mg/l[8]. La teneur augmente même après 10 ans en raison des processus biochimiques du vin [9].
Le succinate de diéthyle peut être obtenu par estérification de l'acide succinique par l'éthanol[10].
Étant un diester, le succinate de diéthyle est un réactif particulièrement polyvalent en synthèse organique. Il peut par exemple donner la 2-hydroxycyclobutanone par condensation acyloïne[11] ; par condensation avec les esters oxaliques, c'est un précurseur de l'acide α-cétoglutarique[12]. La condensation de deux molécules de succinate de diéthyle en milieu acide donne une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 peuvent être hydrolysés pour donner la 1,4-cyclohexanedione[13]. La synthèse de la resméthrine (en), un insecticide pyréthrinoïde, peut également être effectuée à partir du succinate de diéthyle[14]
Le succinoylsuccinate de diéthyle (en), produit par condensation basique du succinate de diéthyle, est un précurseur utile das la synthèse de colorants et pigments[15].
Le succinate de diéthyle est classifié et autorisé comme substances aromatisantes par la FAO[3] et l'Union européenne[16].
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