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Les réactions de Friedel-Crafts sont des réactions chimiques de type substitution électrophile aromatique au cours desquelles un cycle benzénique est alkylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe alkyle) ou acylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe acyle).
Celles-ci ont été développées en 1877 par le chimiste français Charles Friedel et son partenaire américain James Crafts.
La réaction chimique catalysée par un acide de Lewis, d'un halogénure d'alkyle R-X, et d'un composé aromatique est appelée alkylation de Friedel-Crafts.
Cette réaction présente un certain nombre d'inconvénients :
Les acides de Lewis les plus utilisés sont : AlX3 (X = Br, Cl, I), SbF5, ZnCl2.
Le véritable mécanisme ne passe cependant pas par un carbocation mais par une forme où le chlorure d'aluminium se fixe au pied de la liaison C-Cl et n'en part avec le chlore qu'une fois la liaison avec l'aromatique faite.
Cette réaction est utilisée tant au laboratoire que dans l'industrie, par exemple pour la synthèse du toluène.
La réaction catalysée par un acide de Lewis, d'un halogénure d'acyle RCOX (bien souvent un chlorure d'acyle) ou d'un anhydride d'acide, et d'un composé aromatique est appelée acylation de Friedel-Crafts.
Les conditions de la réaction sont similaires à celles de l'alkylation présentée ci-dessus. Contrairement au cas de l'alkylation, il ne peut pas y avoir d'acylations multiples. En effet, le groupe carbonyle, attracteur d'électrons, désactive le noyau aromatique, si bien que le produit de la réaction est moins réactif que le produit initial. De plus, il ne peut pas y avoir de réarrangement du carbocation (ion acylium) dans le cas de l'acylation. En revanche, le catalyseur forme un complexe avec le produit final et il en faut une quantité légèrement supérieure au nombre de moles de groupes carbonyle présents dans l'agent acylant.
Ce type de réaction permet de synthétiser une cétone ou un aldéhyde à partir d'un composé aromatique.
Des réactions de Friedel-Crafts pourraient avoir lieu dans l'océan interne d'Encelade[1].