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substance naturelle la plus amère connue De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La quassine est un composé blanc cristallin au goût très amer (effet désagréable perceptible au goût dès 10 ppm seulement, ce pourquoi elle est utilisée comme dénaturant pour certains alcools industriels, et dans certains cosmétiques).
| (+)-Quassine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS) 1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c- dodecahydro-2, 10dimethoxy-3,8,11a,11c- tetramethyldibenzo[de,g] chromene1,5,11-trione |
| Synonymes |
Nigakilactone D |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.897 |
| No CE | 200-985-9 |
| PubChem | |
| FEMA | 2971 |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H28O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 388,454 1 ± 0,021 4 g/mol C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 222 °C[2] |
| T° ébullition | 586 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau à température ambiante[3]. |
| Pression de vapeur saturante | 13 mmHg (25 °C) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce composé a été découvert dans l'écorce d'un petit arbre tropical de la famille des Simaroubaceae, le Quassia amara[4] dont elle est extraite[5].
Il est utilisé comme arôme alimentaire, mais intéresse beaucoup l'ethnopharmacologie pour ses propriétés insecticides et de répulsif anti-insectes utilisées dans certaines médecines traditionnelles[5]. Le bois dont la quassine est extraite est aussi utilisé en médecine traditionnelle, ainsi que ses jeunes feuilles contre le Plasmodium falciparum responsable du paludisme (même contre des souches devenues résistantes à la quinine) ; l'activité thérapeutique de ces feuilles (utilisées en thé) est due à deux composés quassinoides récemment découverts dits « simalikalactone E » (SkE)[6] et « simalikalactone D » (SkD), efficace, mais également plus toxique que le précédent (cytotoxique), qui ne devrait donc être utilisé qu'expérimentalement et sous surveillance médicale[7].
La quassine est présente essentiellement dans le bois du quassia de la famille des Simarubaceae, dont elle est extraite. L’écorce contient une autre matière active, la néoquassine.
La quassine est obtenue principalement de l'écorce du Quassia amara mais aussi du Picrasma excelsa[8],[9].
Environ 0,65 g de quassine par kg de bois sont obtenus[3].
La quassine est un terpénoïde (triterpène lactone) découvert en 1835[10], qui fut isolée et partiellement purifiée plus de cent ans plus tard, en 1937[11].
Bien que la structure fût déterminée en 1960[12], sa synthèse totale a été réussie pour la première fois en 1980[4].
Sa formule chimique est C22H28O6 et sa masse molaire 388,45 g·mol-1.
Les composés naturels nommés proche de la structure de la quassine sont dénommés quassinoïdes : picrasmine (isoquassine), brucéantine, soulaméanone, simarolide, glaucarubinone, brucéine A, brucéine B, chaparrinone soulaméolide et simalicalactone D[13].
La quassine pure est soluble dans l'eau à température ambiante[3] et fond à 222 °C[2].
La quassine est la substance naturelle la plus amère connue. Elle est environ 50 fois plus amère que la quinine[8] avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 0,06 ppm et 1 670 fois plus amère que la caféine[14].
L'extrait de quassia est reconnu comme GRAS (Generally Recognized As Safe (en)) sous le numéro fema 2971[15],[16].
Dans l'Union européenne, l'extrait de quassia a été autorisé comme aromatisant[8].
Normalement les substances actives sur le plan biologique ne devraient pas être ajoutées telles quelles aux aliments et aux boissons ; seules la quinine et la quassine échappent à cette règle à condition qu'elles soient introduites comme préparations aromatisantes naturelles et à condition que les concentrations maximales mentionnées ne soient pas dépassées : selon le Codex alimentarius, son utilisation est autorisé à 5 ppm en général, 10 ppm dans les bonbons (pour la toux) et 50 ppm pour les boissons alcoolisées[17].
La quassine est aussi autorisée dans certains pays comme insecticide naturel systémique (il a des effets larvicides contre les culex[18]), notamment contre les insectes suceurs (pucerons[3]) ; il est par exemple autorisé en Suisse sur les fruits à pépins et sur les pruniers, contre les hoplocampes et les pucerons, ou sur les plantes ornementales (contre les pucerons également). Son usage est interdit en France[3].
Au moment de son autorisation pour ces usages (ou comme dénaturant de certains alcools), on considérait qu'elle n'affecte pas l'homme, ni les insectes utiles (abeilles), mais la quassine (comme la brucine, le sulfate de brucine, le benzoate de dénatonium, aussi utilisés comme dénaturants) n'avait jamais fait l'objet d'études poussées de risque toxicologique (la quassine n'avait fait l'objet que d'étude de toxicité aiguë)[5]. Il existe aujourd'hui des doutes sur les risques toxicologiques engendrés par ce produit, seul ou en synergie avec d'autres produits, dont l'alcool (dont l'éthanol, lui-même très toxique, quand il est utilisé comme dénaturant).
Les premières études, superficielles, n'avaient pas mis en évidence d'effets toxiques aigus. Depuis, des effets importants ont été mis en évidence, en particulier, les expériences sur l'animal de laboratoire ont montré que la quassine est toxique pour le testicule[5], et un puissant perturbateur endocrinien[5].
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