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Pyriproxifène
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Le pyriproxifène, ou éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle (C20H19NO3 (en)), est la substance active de divers produits phytosanitaires (ou pesticides) et vétérinaires, qui présentent un effet insecticide.
Pyriproxifène | |
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Représentation de la molécule de pyriproxifène | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle 2-[1-(4-phénoxyphénoxy)propan-2-yloxy]pyridine |
Synonymes |
Nylar, Cyclio, SumiLarv, S-31183 |
No CAS | 95737-68-1 |
No ECHA | 100.102.814 |
Code ATC | QP53AX23 |
PubChem | 91753 |
ChEBI | 39260 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H19NO3 |
Masse molaire[1] | 321,369 8 ± 0,018 4 g/mol C 74,75 %, H 5,96 %, N 4,36 %, O 14,94 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 48 °C-50 °C[2] |
T° ébullition | 318 °C[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Cette molécule appartient à la famille chimique des dérivés de pyridines et des « inhibiteurs de croissance » (c'est une « hormone juvénile factice »). Il est très utilisé contre les moustiques[3]
En raison de son écotoxicité, ce produit doit être dosé et appliqué avec prudence[4]. Il est soupçonné depuis peu d'être aussi délétère pour l'embryogenèse humaine (il pourrait être responsable de la vague d'anomalies congénitales cérébrales (microcéphalies notamment) qui a accompagné la lutte contre l'infection à virus Zika dans une partie du Brésil[5],[6]).
Ce produit a été développé dans les années 1980 par l'entreprise japonaise Sumitomo Chemical.
Aux États-Unis, il est vendu sous le nom commercial Nylar et en Europe en tant que produit vétérinaire sous le nom de Cyclio (par Virbac) ou Exil Flea Free TwinSpot (par Emax).
Son utilisation dans les produits phytosanitaires a rapidement été suivie d'apparition de résistances au produit chez certains organismes visés[7],[8].
En raison de sa toxicité, il n'a pas obtenu d'autorisation de mise sur le marché en tant que pesticide dans certains pays (ex : Allemagne, Autriche et Suisse[7], mais en 2013 il a été autorisé par l'Union Européenne (jusqu'au )[9].