Psoralène
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Le psoralène est un composé chimique naturel de la famille des furocoumarines. Sa structure est donc celle des coumarines à laquelle est fusionné un cycle de furane. C'est un dérivé de l'ombelliférone.
Psoralène | |
Identification | |
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Nom UICPA | 7H-furo[3,2-g]chromèn-7-one ou 7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-one |
No CAS | 66-97-7 |
No ECHA | 100.000.581 |
No CE | 200-639-7 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H6O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 186,163 5 ± 0,010 1 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 163 à 164 °C[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. |
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Écotoxicologie | |
LogP | 1,67[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le psoralène est naturellement présent dans les graines de Psoralea corylifolia (babchi), mais aussi dans le figuier commun, le céleri, la berce du Caucase, les arbustes du genre Zanthoxylum, plusieurs espèces de fabacées des genres (Otholobium, Psoralea et coronilla)[3] et en moins forte concentration dans les agrumes, l'aneth, le persil, le panais et les chrysanthèmes (Rutaceae et Apiaceae). Il est très utilisé en PUVA-thérapie (=psoralène+UVA) contre le psoriasis, l'eczéma, le vitiligo, et des lymphomes cutanés de lymphocytes T. Bien que sans danger mortel pour les mammifères, le psoralène doit être utilisé avec précaution car, comme de nombreuses furocoumarines, il est extrêmement toxique pour les poissons. Agent photosensibilisant, il peut toutefois être la cause de cancers de la peau.