Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes , à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est : C3 H4 .
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Propadiène
Identification
Nom UICPA
Propan-1,2-diène
Synonymes
allène propanediène diméthylèneméthane
No CAS
463-49-0
No ECHA
100.006.670
No CE
207-335-3
PubChem
10037
ChEBI
37601
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI
= 1/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Propriétés chimiques
Formule
C 3 H 4 [ Isomères]
Masse molaire [1]
40,063 9 ± 0,002 7 g /mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion
−136,3 °C
T° ébullition
−34,5 °C [2]
Solubilité
insoluble dans l'eau
Limites d’explosivité dans l’air
1,7 % -17 %
Pression de vapeur saturante
7,096 bar (20 °C )9,1 bar (30 °C )14,8 bar (50 °C )
Viscosité dynamique
7,72 × 10−6 Pa s (1,013 bar et 0 °C , gaz)
Point critique
120,85 °C [2] , 54,7 bar [3]
Thermochimie
Cp
équation[4] :
C
P
=
(
28.504
)
+
(
8.1576
E
−
2
)
×
T
+
(
1.0896
E
−
4
)
×
T
2
+
(
−
1.4641
E
−
7
)
×
T
3
+
(
4.5759
E
−
11
)
×
T
4
{\displaystyle C_{P}=(28.504)+(8.1576E-2)\times T+(1.0896E-4)\times T^{2}+(-1.4641E-7)\times T^{3}+(4.5759E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1 ·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
58,993 J·mol-1 ·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
50
−223,15
32 837
820
146
−127,15
42 302
1 056
195
−78,15
47 535
1 186
243
−30,15
52 820
1 318
291
17,85
58 190
1 452
340
66,85
63 693
1 590
388
114,85
69 044
1 723
436
162,85
74 303
1 855
485
211,85
79 527
1 985
533
259,85
84 462
2 108
581
307,85
89 180
2 226
630
356,85
93 742
2 340
678
404,85
97 938
2 445
726
452,85
101 846
2 542
775
501,85
105 526
2 634
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
823
549,85
108 821
2 716
871
597,85
111 810
2 791
920
646,85
114 551
2 859
968
694,85
116 945
2 919
1 016
742,85
119 068
2 972
1 065
791,85
120 979
3 020
1 113
839,85
122 631
3 061
1 161
887,85
124 100
3 098
1 210
936,85
125 454
3 131
1 258
984,85
126 684
3 162
1 306
1 032,85
127 873
3 192
1 355
1 081,85
129 105
3 222
1 403
1 129,85
130 395
3 255
1 451
1 177,85
131 838
3 291
1 500
1 226,85
133 549
3 333
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation
9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+
Symboles :
F+ :
Extrêmement inflammable Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Transport
Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :2200 : PROPADIÈNE STABILISÉ
Classe : 2.1
Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle . Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène . Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6] :
Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne , le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :
H3 CC≡CH ⇌ H2 C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270 °C )/ 0,1 (5 °C )
Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène , un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7] .
Symétries de l'allène.
Phase liquide :
Point d'ébullition (1,013 bar ) : −34,4 °C
Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg ·m -3
Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C ) : 386 vol/vol
Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
Phase gazeuse :
Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg ·m -3
Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C ) : 1,69 kg ·m -3
Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C ) : 0,9839
Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C ) : 1,41
Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C ) : 0,073 kJ/(mole.K)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data , vol. 32, no 4, 4 août 2003 , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431 )
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8 )
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics , CRC, 2008 , 89e éd. , 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne ,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.m22_m01 .