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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le phosphangulène est une phosphine polycyclique aromatique apparentée par sa structure au triangulène (en). C'est également le composé parent d'une famille de dérivés organophosphorés communément appelés phosphangulènes.
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| Phosphangulène | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 4,8,12-trioxa-3a²-phosphadibenzo[cd,mn]pyrène | |
| No CAS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide cristallin | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H9O3P |
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| Masse molaire[1] | 304,236 ± 0,015 9 g/mol C 71,06 %, H 2,98 %, O 15,78 %, P 10,18 %, 304,24 |
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| Moment dipolaire | 3,3 ± 0,2 D[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 283-298 °C[2] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | 900 J ⸱ K-1 ⸱ Kg-1[2] | |
| Cristallographie | ||
| Système cristallin | R3m[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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Il a été décrit pour la première fois en 1997 dans le cadre de la recherche de nouveaux matériaux organiques pyroélectriques[2].
Le phosphangulène adopte une géométrie pyramidale du fait de la présence de l'atome de phosphore, peu enclin l'hybridation sp² et trop volumineux pour pouvoir rester dans le plan des aromatiques. De cette façon, certains dérivés du phosphangulène de symétrie C3 ou C1 possèdent une forme de chiralité inhérente, analogue celle observée pour les cyclotribenzènes.
La synthèse première voie de synthèse décrite permet d'accéder uniquement au composé parent non-fonctionnalisé et il a fallu attendre 2014 pour qu'une modification de la méthode originale soit introduite et donne accès à des dérivés fonctionnalisés chiraux[3].
En 2024, une nouvelle stratégie de synthèse reposant sur l'utilisation d'un réarrangement de phospho-Fries est mise au point et permet d'accéder à un dérivé chiral en seulement 3 étapes[4].
En 2020, les dérivés du phosphangulène sont étudiés uniquement dans le cadre de la recherche fondamentale[5] néanmoins leurs propriétés remarquables en font des cibles de recherche dans différents domaines tels que la cristallographie, la chimie hôte-invité[6] et la chimie de coordination[7].
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