Pentacène
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Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.
Pentacène | |
Structure du pentacène. |
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Identification | |
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Nom UICPA | pentacène |
Synonymes |
2,3:6,7-dibenzanthracène |
No CAS | 135-48-8 |
No ECHA | 100.004.722 |
No CE | 205-193-7 |
PubChem | 8671 |
ChEBI | 33148 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H |
Apparence | poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H14 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 278,346 6 ± 0,018 6 g/mol C 94,93 %, H 5,07 %, |
Susceptibilité magnétique | 205×10-6 cm3·mol-1[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 257 °C [3] |
Thermochimie | |
Cp | 282 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [4] |
Cristallographie | |
Système cristallin | triclinique[5] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | [5] |
Paramètres de maille | a = 7,90 Å b = 6,01 Å |
Écotoxicologie | |
LogP | 7,11 [3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de transistor en couches minces « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm2·V-1·s-1, presque au niveau du silicium amorphe[6]. Il forme des jonctions p-n avec le fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[7],[8].