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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L’octréotide est un octapeptide qui imite pharmacologiquement la somatostatine naturelle, mais c'est un inhibiteur de croissance plus puissant que l'hormone naturelle de l'hormone de croissance, le glucagon et l'insuline. Il a été synthétisé en 1979 par le chimiste Wilfried Bauer[2].
| Octréotide | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | (4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19- [[(2R)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]-16- benzyl-N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-7- (1-hydroxyethyl)-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12, 15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17- pentazacycloicosane-4-carboxamide |
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| No CAS | ||
| Code ATC | H01 | |
| DrugBank | BTD00088 | |
| PubChem | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C49H56N10O10S2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 1 009,16 ± 0,058 g/mol C 58,32 %, H 5,59 %, N 13,88 %, O 15,85 %, S 6,36 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 100 % IM, | |
| Liaison protéique | 65 % | |
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 1,7 à 1,9 h | |
| Excrétion |
30 à 40 % dans les selles ; 32 % dans les urines |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il a également montré des effets analgésiques, très probablement en agissant comme agoniste partiel sur les récepteurs opiacés μ.
La Food and Drug Administration (FDA) a approuvé l'utilisation d'un sel de ce peptide, l'acétate d'octréotide, pour le traitement de l'acromégalie, le traitement de la diarrhée et des épisodes de bouffées de chaleur associée à un syndrome carcinoïde, et le traitement de la diarrhée chez les patients avec une tumeur sécrétant le peptide vasoactif intestinal (VIPomas).
L'octréotide a également été utilisé en dehors de ces indications pour le traitement de cas sévères de diarrhées rebelles d'autres causes. Il est utilisé en toxicologie pour le traitement de l'hypoglycémie récurrente prolongée après surdosage de sulfonylurées et méglitinides.
L'octréotide a également été utilisé avec plus ou moins de succès chez les nourrissons atteints de nésidioblastose pour aider à diminuer l'hypersécrétion d'insuline.
En cas d'hémorragie digestive haute, causée par une rupture de varices œsophagiennes, l'octréotide est administré pour diminuer le débit sanguin splanchnique, en plus de gestes d'hémostase endoscopique et d'une antibioprophylaxie.
L'octréotide a été étudié chez les patients souffrant de douleur de pancréatite chronique.
L'octréotide peut être utile dans le traitement de tumeurs du thymus.
L'octréotide a été utilisé comme un médicament non homologué, en injection sous-cutanée, dans la gestion de l'ostéoarthropathie hypertrophiante pneumique (HPOA), secondaire à un cancer bronchopulmonaire non à petites cellules. Même si son mécanisme d'action n'est pas connu, il semble réduire la douleur associée à l'HPOA.
Il a été utilisé dans le traitement de l'obstruction intestinale maligne.
L'octréotide peut être utilisé en conjonction avec la midodrine pour inverser partiellement la vasodilatation périphérique dans le syndrome hépatorénal. En augmentant la résistance vasculaire systémique, ces médicaments diminuent l'effet shunt et améliorent la perfusion rénale, ce qui peut prolonger la survie jusqu'au traitement définitif avec la greffe de foie.
Ces dernières années, le médicament a montré une efficacité dans le traitement du chylothorax.
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