Nitrate d'éthyle

Le nitrate d'éthyle est un composé organique de formule semi-développée CH₃CH₂ONO₂. Comme les autres nitrates d'alkyle (ou esters de nitrate), il est issu de la condensation de l'acide nitrique et d'un alcool, ici l'éthanol. Il se présente sous forme d'un liquide incolore explosif.

Nitrate d'éthyle
Structure du nitrate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	nitrate d'éthyle
Synonymes	éther nitrique
No CAS	625-58-1
No ECHA	100.009.913
No CE	210-903-3
PubChem	12259
SMILES	CCO[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 Std. InChIKey : IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	91,066 ± 0,003 1 g/mol C 26,38 %, H 5,53 %, N 15,38 %, O 52,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−112 °C[2]
T° ébullition	88 °C[2]
Masse volumique	1,11 g·cm-3[2]
Point d’éclair	10 °C[2]
Pression de vapeur saturante	6 650 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H200 H200 : Explosif instable
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ce composé est présent dans l'atmosphère terrestre, où il est susceptible de réagir avec d'autres gaz pour donner des brumes. Considéré initialement comme un polluant, principalement issu de la combustion de combustibles fossiles, des analyses récentes^{[Lesquelles ?]} ont révélé que l'eau de mer provenant de zones où l'eau froide remonte des profondeurs peut être saturée en nitrates d'alkyle, vraisemblablement formés par des processus naturels.

Le nitrate d'éthyle peut être produit en faisant barboter du fluorure de nitryle FNO₂ dans de l'éthanol CH₃CH₂OH à −10 °C^[3],[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Ethyl nitrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 janvier 2013 (JavaScript nécessaire)
3. (en) G. Hetherington et P. L. Robinson, « Nitryl fluoride as a nitrating agent », Journal of the Chemical Society,‎ 1954, p. 3512-3514 (lire en ligne) DOI 10.1039/JR9540003512
4. (en) B. S. Fedorov et L. T. Eremenko, « Nitration of alcohols by nitryl fluoride », Russian Chemical Bulletin, vol. 46, n^o 5,‎ mai 1997, p. 1022-1023 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF02496138

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