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Hexafluoroacétone
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L'hexafluoroacétone (HFA) est un composé chimique de formule CF3-CO-CF3, avec une structure similaire à celle de l'acétone avec tous ses atomes d'hydrogène remplacés par des atomes de fluor qui lui confèrent une réactivité assez différente. Il se présente sous la forme d'un gaz incolore, hygroscopique, ininflammable et très réactif, avec une odeur désagréable proche de la moutarde. Il est plus courant, dans le commerce notamment, sous forme de sesquihydrate, un diol géminal. Il est notamment utilisé dans la synthèse de composés organo-fluorés, et pour la fabrication de polyamides. Sa forme deutéro-hydratée peut servir de solvant en spectroscopie RMN.
Hexafluoroacétone | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one | ||
Synonymes |
perfluoroacétone |
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No CAS | 684-16-2 | ||
No ECHA | 100.010.616 | ||
No CE | 211-676-3 | ||
No RTECS | UC2450000 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | gaz incolore à l'odeur désagréable[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3F6O [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 166,021 9 ± 0,002 7 g/mol C 21,7 %, F 68,66 %, O 9,64 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −122 °C[1] | ||
T° ébullition | −27,5 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 5,9 bar à 20 °C[1] 4 525 mmHg à 21,1 °C[3] |
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Point critique | 81,4 °C 28,41 bar 0,567 kg·l-1[1] |
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Point triple | −129 °C[1] | ||
Précautions | |||
NFPA 704 | |||
Directive 67/548/EEC[1] | |||
Symboles : T : Toxique Phrases R : R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R34 : Provoque des brûlures. R60 : Peut altérer la fertilité. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé. |
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Transport[1] | |||
Code Kemler : 268 : gaz toxique et corrosif Numéro ONU : 2420 : HEXAFLUORACÉTONE Classe : 2.3 Étiquettes : ![]() 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). ![]() 8 : Matières corrosives |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 191 mg·kg-1 (rat, oral)[4] | ||
LogP | 1,46[5] | ||
Composés apparentés | |||
Autres composés | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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