Fluorure de vinyle

Le fluorure de vinyle est un halogénure organique de formule chimique CH₂=CHF. Il s'agit d'un gaz incolore extrêmement inflammable ayant une légère odeur d'éther. Il est plus lourd que l'air et soluble dans l'eau. Il est chimiquement instable et a tendance à polymériser. Il est distribué sous forme liquéfiée en bouteilles de gaz sous pression. Lorsque le liquide s'écoule ou lorsque de grandes quantités s'échappent, il forme des brouillards sur le sol. On l'emploie comme précurseur monomère du polyfluorure de vinyle^[3].

Fluorure de vinyle
Structure du fluorure de vinyle
Identification
Nom UICPA	Fluoroéthène
No CAS	75-02-5
No ECHA	100.000.757
No CE	200-832-6
PubChem	6339
SMILES	C=CF PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3F/c1-2-3/h2H,1H2 Std. InChIKey : XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	gaz incolore à faible odeur d'éther[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H3F  [Isomères]
Masse molaire[2]	46,043 6 ± 0,001 8 g/mol C 52,17 %, H 6,57 %, F 41,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−160,5 °C[1]
T° ébullition	−72,2 °C[1]
Masse volumique	0,636 g/cm3[1] à 21 °C
T° d'auto-inflammation	375 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 2,9 % et 21,7 % en volume[1]
Point critique	54,7 °C à 51,1 bar[1], 0,322 g/cm3
Précautions
SGH[1]
Danger H220, H231, H280, H341, H350, H373, P202, P210, P260, P280, P377, P381, P308+P313 et P403 H220 : Gaz extrêmement inflammable H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l'effet de la chaleur H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P377 : Fuite de gaz enflammé : Ne pas éteindre si la fuite ne peut pas être arrêtée sans danger. P381 : Éliminer toutes les sources d’ignition si cela est faisable sans danger. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P403 : Stocker dans un endroit bien ventilé.
Transport[1]
239    1860    Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1860 : FLUORURE DE VINYLE STABILISÉ Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); Emballage : -
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production

Il a été préparé pour la première fois en 1901 par Frédéric Swarts (en), le chimiste belge qui a été le premier à préparer des chlorofluorocarbures en 1892. Swarts a utilisé la réaction du zinc avec le 1,1-difluoro-2-bromoéthane CHF₂CH₂Br. Il est produit industriellement par deux voies, l'une étant la réaction catalysée par le mercure de l'acétylène et du fluorure d'hydrogène^[4] :

HC≡CH + HF ⟶ CH₂=CHF.

Il est également préparé à partir du 1,1-chlorofluoroéthane CH₃CHClF :

CH₃CHClF ⟶ CH₂=CHF + HCl.

Sécurité

Le fluorure de vinyle est classé comme cancérogène du groupe 2A du CIRC (susceptible de provoquer le cancer chez l'homme).

Donnée supplémentaire

Son point critique est à 54,8 °C (328 K) et 5,24 MPa. Son moment dipolaire moléculaire est de 1,4 D et son enthalpie de vaporisation est de 361 kJ/kg.

Notes et références

1. Entrée « Fluoroethene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 juin 2022 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. #0660, National Institut for Occupational Safety and H)(NFT (lire en ligne)
4. (en) Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick et Peer Kirsch, « Fluorine Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 28 janvier 2016 (DOI 10.1002/14356007.a11_349.pub2, lire en ligne)

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