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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le 1,2-dichloroéthane (1,2-DCE), aussi connu sous son ancien nom, le dichlorure d'éthylène, est un composé chimique qui a pour formule C2H4Cl2. C'est un liquide incolore huileux qui possède une odeur proche du chloroforme. C'est un précurseur du chlorure de vinyle, lui-même précurseur du PVC. Comme solvant et dégraissant, il sert à retirer des peintures et à dégraisser des métaux. C'est un hydrocarbure chloré dangereux pour les reins. On l'obtient par l'action du chlore sur l'éthylène.
1,2-Dichloroéthane | |||
![]() | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1,2-dichloroéthane | ||
Synonymes |
Dichlorure d'éthylène |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.003.145 | ||
No CE | 203-458-1 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore, visqueux, d'odeur caractéristique. Devient sombre expose à l'air, l'humidite et la lumiere[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H4Cl2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 98,959 ± 0,006 g/mol C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %, |
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Moment dipolaire | 1,83 D [3] | ||
Diamètre moléculaire | 0,509 nm [3] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −35,7 °C[1] | ||
T° ébullition | 83,5 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : 8,7 g·l-1[1] | ||
Paramètre de solubilité δ | 20,1 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
Masse volumique | 1,235 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 413 °C[1] | ||
Point d’éclair | 13 °C (coupelle fermée)[1]. | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 6,2–16 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 8,7 kPa[1] | ||
Point critique | 53,7 bar, 292,85 °C [5] | ||
Point triple | −35,95 °C[6] | ||
Thermochimie | |||
ΔvapH° | 31,5 kJ mol−1[6] | ||
Propriétés électroniques | |||
1re énergie d'ionisation | 11,04 ± 0,02 eV (gaz)[7] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,442 [3] | ||
Précautions | |||
SGH[8]. | |||
H225, H302, H315, H319, H335 et H350 |
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SIMDUT[9]. | |||
![]() ![]() B2, D1A, D2A, |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10] | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | 1,48[1] | ||
Seuil de l’odorat | bas : 6 ppm haut : 111 ppm[11] |
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Composés apparentés | |||
Isomère(s) | 1,1-Dichloroéthane | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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En 1794, un groupe de quatre amis hollandais, connu sous le nom de Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Société de chimistes hollandais), composé du médecin Jan Rudolph Deerman, du marchand Adriaan Paets van Troopstwijkity, du chimiste Anthoni Lauwerenburgest et du botaniste Nicolaas Bondtitigutrud furent les premiers à produire le 1,2-Dichloroéthane à partir du gaz oléfiant (mélange d'éthylène et de chlore). En reconnaissance de leurs recherches et de leurs publications, jouissant à l'époque d'une bonne réputation, le 1,2-Dichloroéthane est connu sous le nom d 'huile hollandaise' (Dutch oil), dans l'histoire de la chimie.
Le 1,2-Dichloroéthane peut être produit par chloration directe de l'éthylène en phase liquide, catalysée par le chlorure ferrique III, à une température avoisinant 50 °C.
Lors de certaines réactions, par exemple sur le chlorure de vinyle (chloroéthène), il se forme du chlorure d'hydrogène qui est réutilisé dans une réaction (catalysée par le chlorure de cuivre II) pour aboutir au 1,2-dichloréthane à partir de l'éthène et de l'oxygène.
Cette réaction se produit de 200 à 300 °C sous une pression de 0,5 MPa.
La production du monomère chlorure de vinyle représente 80 % de la consommation mondiale de 1,2-dichloroéthane, précurseur du chlorure de polyvinyle.
Le chlorure d'hydrogène peut être recyclé dans le processus de fabrication pour produire plus de 1,2-dichloroéthane.
Le 1,2-Dichloroéthane est employé dans la production de solvants chlorés (1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène et tétrachloroéthylène). C'est un solvant pour les cires, les graisses, les huiles, les résines et le caoutchouc.
Il sert d'intermédiaire dans l'obtention de produits comme:
l'éthylènediamine
l'éthylène glycol
le nylon
la rayonne
Il a été utilisé dans le passé comme agent antidétonant dans l'essence contenant du plomb.
Le 1,2-Dichloroéthane est toxique (surtout par inhalation en raison de sa pression de vapeur élevée), corrosif pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, hautement inflammable et considéré comme CMR (Cancérigène Mutagène et Reprotoxique). Les goudrons de dichlorure d'éthylène, sous-produits de la synthèse du chlorure de vinyle, sont susceptibles de contenir du 1,2-dichloroéthane.
Des valeurs limites d'exposition professionnelles ont été déterminées en France[12] par une circulaire en 1987 : VME = 10 ppm ou 40 mg/m3
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