Dextrométhorphane
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Le dextrométhorphane est l'isomère dextrogyre du lévométhorphane (qui lui est un opiacé), mais il ne possède aucune action opioïde, bien qu'il possède la structure de la morphine. C'est en revanche un antagoniste du récepteur NMDA, autrement dit un dissociatif. Il est utilisé comme médicament contre la toux. Il est aussi détourné de son usage médical pour ses effets psychotropes, à forte dose, et est alors couramment dénommé DXM.
Dextrométhorphane | |
Structure du dextrométhorphane | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (4bS,8aR,9S)-3-méthoxy-11-méthyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(épiminoéthano)phénanthrène |
Synonymes |
ent-3-méthoxy-17-méthylmorphinane[1] |
No CAS | 125-71-3 |
No ECHA | 100.004.321 |
Code ATC | R05DA09 |
DrugBank | DB00514 |
PubChem | 15978238 |
ChEBI | 4470 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 InChIKey : MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N |
Apparence | poudre cristalline et blanche[réf. nécessaire] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H25NO [Isomères] |
Masse molaire[2] | 271,397 2 ± 0,016 7 g/mol C 79,66 %, H 9,28 %, N 5,16 %, O 5,9 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 122 à 124 °C (bromhydrate)[réf. nécessaire]
111 °C (base libre)[réf. nécessaire] |
T° ébullition | Décomposition à environ 125 °C[réf. nécessaire] |
Solubilité | Soluble dans l’eau et dans l'éthanol (bromhydrate)[réf. nécessaire]
Insoluble dans l'eau et très soluble dans le chloroforme (base libre)[réf. nécessaire] |
Masse volumique | 1,113 g·cm-3[réf. nécessaire] |
Point d’éclair | 116,2 °C[réf. nécessaire] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1.585[réf. nécessaire] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 165 mg/kg (souris, oral)[réf. nécessaire] |
LogP | 3,893[réf. nécessaire] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 11%[3] |
Métabolisme | hépatique (par les enzymes CYP2D6 majoritairement, CYP3A4 et CYP3A5 minoritairement)[réf. nécessaire] |
Demi-vie d’élim. | 3-5 heures[réf. nécessaire] |
Excrétion |
rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | oral |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | hallucinogène dissociatif, stimulant faible |
Mode de consommation |
ingestion |
Autres dénominations |
DXM, DM |
Risque de dépendance | modéré |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
En 2022, la FDA a approuvé une formulation de ce médicament associée au bupropion, appelée Auvelity, pour servir d'antidépresseur à action rapide chez les patients souffrant de troubles dépressifs majeurs[4].