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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La deltaméthrine est un composé chimique de la famille des pyréthrinoïdes. Utilisée principalement comme insecticide et répulsif pour les insectes ou les serpents en raison de ses propriétés neurotoxiques.
Deltaméthrine | |
Structure | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthyl-cyclopropane carboxylate de (S)-α-cyano-3-phénoxybenzyle[1] |
Synonymes |
décaméthrine |
No CAS | |
No ECHA | 100.052.943 |
No CE | 258-256-6 |
Code ATC | P03 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline incolore, inodore[2]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H19Br2NO3 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 505,199 ± 0,022 g/mol C 52,3 %, H 3,79 %, Br 31,63 %, N 2,77 %, O 9,5 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 100-102 °C[4] |
Solubilité | eau: <0,2 μg/l (25 °C) |
Masse volumique | 0,5 g·cm-3[4] |
Point d’éclair | 100 °C[4] |
Précautions | |
SGH[5] | |
H301, H331 et H410 |
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Transport | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La deltaméthrine est produite par action du tétrabromure de carbone sur la cyperméthrine
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
La teneur maximale autorisée en résidus de deltaméthrine dans les céréales est de 2 mg·kg-1[7].
Cette molécule synthétique est rangée parmi les pyréthrinoïdes dits « de type II » c'est-à-dire non seulement dérivés d'une molécule naturelle qui a été rendue plus résistante aux UV solaires, mais dont les chimistes ont encore accru l'effet insecticide en leur adjoignant un groupement cyano en position 1 de la partie alcool ; combinée à la modification successive de la nature des groupements halogénés (comme cela a été fait pour d'autres molécules comme la cyperméthrine et la cyfluthrine[8])[9]
Au sein du groupe des pyréthrinoïdes la deltaméthrine se classe parmi les plus toxiques et écotoxiques. Elle n'a pas d'isomères et sa DL 50 par voie orale chez le rat mâle est de 95 mg/kg (à comparer à celles de la perméthrine ou de la cyperméthrine qui dans les mêmes conditions expérimentales sont de 1200 et 297 mg/kg[10].
Elle est dégradée dans l'organisme par des enzymes, en sous-produits (métabolites) pouvant eux-mêmes être toxiques[11],[12],[13]. parmi les métabolites parfois recherchés figurent le DBCA (spécifique d’une exposition à la deltaméthrine) et le trans-DCCA (qui est aussi un métabolite de la cyfluthrine, de la cyperméthrine et de la perméthrine).
Elle est mal étudiée mais on sait par l'étude d'effets d'expositions professionnelles chroniques (vaporisation des cultures ou utilisation au laboratoire), accidentelles ou suite des cas de tentative de suicide) que les symptômes varient considérablement selon la dose (le solvant a aussi une grande importance : la Deltaméthrine est beaucoup plus toxique dans un solvant huileux ou gras que diluée dans de l'eau, à dose égale), mais aussi selon la voie d’exposition (ingestion, inhalation, passage percutané). Chez le rat, la DL50 de la deltaméthrine est de 95 mg/kg si elle est diluée dans de l'huile de maïs et de plus de 5 000 mg/kg dans de l’eau[10]. Dans les années 2010, l'INVS considère que tous les Français présentent des traces de Deltaméthrine et/ou de ses métabolites dans leur urine (le 3-PBA étant le métabolite le plus présent, devant le trans-DCCA)[9]. Une étude (2014) a recherché dans le méconium de nouveau-nés picards la deltaméthrine, sans en trouver (alors que de la cyfluthrine et la cyperméthrine étaient présentes[14]). L'analyse a cependant détecté 22 ng/g de DCCA (qui peut en être un produit de dégradation de la deltaméthrine, ainsi que d'autres pesticides de la même famille)[15].
La littérature signale :
(chez des rats chroniquement oralement exposés durant 2 mois (60 jours) à la perméthrine ou à la deltaméthrine respectivement à 12 et 75 mg/kg/j et 1,02 et 6,4 mg/kg/j. Des modifications au niveau urinaire et sérologique de certains composés organiques et sels confirmaient la présence de lésions rénales et hépatiques. En 1988, aucun effet carcinogène n'avait été signalé (Ishmael and Litchfield 1988).
Cette molécule fréquemment utilisée en élevages ovins et bovins rend impropre à la consommation la viande et le lait sur une période pouvant atteindre 35 jours[18].
La deltaméthrine est extrêmement toxique chez les poissons et les invertébrés d'eau douce.
Elle a un fort potentiel de bioaccumulation dans les tissus des organismes aquatiques[19].
Le 26 mai 2010, l'association environnementale Bassin d'Arcachon Écologie (agréée au titre de l'article L.141-1 du Code de l'Environnement) a demandé au Préfet de Gironde l'abandon de la deltaméthrine pour le démoustiquage dans la région[21].
La deltaméthrine, même à faible dose est toxique pour l'abeille.
La DL50 aiguë par contact est de 0,067 µg/abeille[19].
La deltamethrine utilisée comme insecticide sur les élevages ovins est suspectée de provoquer de véritables hécatombes dans les populations d'abeilles. La molécule reste présente dans les déjections d'élevage sur lesquelles les abeilles viennent boire et trouver des sels minéraux [22]
Cette molécule étant très utilisée comme produit imprégnant des colliers antiparasitaires, une thèse (2003) a recherché (sans en trouver) d'éventuelles interférences négatives ou positives avec la qualité de l'odorat des chiens dits d’utilité publique (utilisés pour leur odorat notamment par les forces de l'ordre, la sécurité civile ou la médecine)[23]
Comme tous les pyréthrinoïdes, la perméthrine peut avoir des effets toxiques chez le chat et le chien (corrélée à la dose et la voie d’exposition[24], et probablement selon l'âge de l'animal (chez lequel l’activité enzymatique n’est pas encore mature, faisant que la deltaméthrine persistera plus longtemps dans l'organisme selon Cantalamessa 1993 et Kim et al. 2010)). Ces effets sont en cours d'étude, dont pour leurs produits secondaires via des animaux de laboratoire[25],[26].
En France la deltaméthrine a notamment été utilisée en grande quantité en 2007 / 2008 en pulvérisation aérienne pour lutter contre la chrysomèle des racines du maïs.
La deltaméthrine est utilisée en France par les services de lutte anti-vectorielle autour des cas importés ou autochtones d'arboviroses pour limiter les risques de propagation et d'épidémie.
Cette molécule est également utilisée pour lutter contre le moucheron piqueur vecteur de la fièvre catarrhale ovine. Des traces de cette molécule se retrouvent alors dans les déjections des moutons pouvant par la suite entraîner des mortalités notamment sur les abeilles qui trouvent sur ces déjections une source de minéraux[22].
L'ARS de la Réunion l'utilise également dans le cadre de ses opérations de démoustication dans le but de lutter contre l'épidémie de dengue.
Elle a été récemment (2019) proposée sous forme nano-encapsulée comme synergisant chimique de l'insecticide indoxacarbe[27]
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