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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.
Cyclooctadécanonaène | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène |
Synonymes |
[18]annulène |
No CAS | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H18 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 234,335 5 ± 0,015 7 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].
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