Cyclohexa-1,3-diène

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

cyclohexa-1,3-diène
Identification
Nom UICPA	cyclohexa-1,3-diène
Synonymes	1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD
No CAS	592-57-4
No ECHA	100.008.878
No RTECS	GU4702350
PubChem	11605
ChEBI	37610
SMILES	C1CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	80,127 7 ± 0,005 4 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−98 °C
T° ébullition	80 °C
Masse volumique	0,841 g·cm-3
Point d’éclair	26 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(9.959)+(2.5557E-1)\times T+(2.0432E-4)\times T^{2}+(-3.3043E-7)\times T^{3}+(1.0763E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 96,413 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 37 240 465 193 −80,15 64 669 807 240 −33,15 78 854 984 286 12,85 92 755 1 158 333 59,85 106 843 1 333 380 106,85 120 692 1 506 426 152,85 133 910 1 671 473 199,85 146 976 1 834 520 246,85 159 512 1 991 566 292,85 171 199 2 137 613 339,85 182 485 2 277 660 386,85 193 062 2 409 706 432,85 202 694 2 530 753 479,85 211 778 2 643 800 526,85 220 085 2 747 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 227 466 2 839 893 619,85 234 256 2 924 940 666,85 240 314 2 999 986 712,85 245 573 3 065 1 033 759,85 250 312 3 124 1 080 806,85 254 476 3 176 1 126 852,85 258 068 3 221 1 173 899,85 261 333 3 261 1 220 946,85 264 290 3 298 1 266 992,85 266 997 3 332 1 313 1 039,85 269 696 3 366 1 360 1 086,85 272 467 3 400 1 406 1 132,85 275 395 3 437 1 453 1 179,85 278 771 3 479 1 500 1 226,85 282 710 3 528
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1.475
Précautions
Directive 67/548/EEC
F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, Phrases S : 9, 16, 29, 33,
Composés apparentés
Isomère(s)	cyclohexa-1,4-diène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation^[3],[4]).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
3. (en) « 1,3-Cyclohexadiene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.
4. (en) « Benzene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.

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