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Cholestérol
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Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols. Sa molécule, plate et rigide, est un constituant essentiel de la membrane des cellules de presque tous les animaux[alpha 2], contrôlant ses propriétés physiques (rigidité, courbure, perméabilité). Le cholestérol joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques[5],[6].
Cholestérol | ||
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Structure du cholestérol. | ||
Identification | ||
---|---|---|
Nom UICPA | (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthren-3-ol | |
No CAS | 57-88-5 | |
No ECHA | 100.000.321 | |
No CE | 200-353-2 | |
DrugBank | DB04540 | |
PubChem | 5997 | |
ChEBI | 16113 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 InChIKey : HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N |
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Apparence | solide blanc | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C27H46O [Isomères] |
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Masse molaire[alpha 1] | 386,653 5 ± 0,025 1 g/mol C 83,87 %, H 11,99 %, O 4,14 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 147 à 150 °C[1] | |
T° ébullition | 360 °C (décomposition)[1] | |
Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] | |
Masse volumique | 1,07 g/cm3 (20 °C)[1] | |
Point d’éclair | 250 °C[1] | |
Thermochimie | ||
ΔfH0solide | −674,8 kJ mol−1[2] | |
Cristallographie | ||
Classe cristalline ou groupe d’espace | P1[3] | |
Paramètres de maille | a = 27,565 Å b = 38,624 Å |
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Volume | 10 151,15 Å3[3] | |
Précautions | ||
Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'homme[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le mot cholestérol désigne une molécule unique. Les termes « bon cholestérol » (HDL) et « mauvais cholestérol » (LDL) désignent en réalité deux types de transporteurs du cholestérol dans le sang, les lipoprotéines de haute densité et les lipoprotéines de basse densité[7] (voir notamment la teneur en cholestérol dans l'alimentation et l'athérosclérose).
On considère qu'en l'absence de facteurs de risque cardiovasculaire, les taux normaux de cholestérol sont les suivants[8] :
- taux de « cholestérol total » inférieur à 2 g/l ;
- taux de LDL-cholestérol inférieur à 1,6 g/l ;
- taux de HDL-cholestérol supérieur à 0,4 g/l ;
- taux de triglycérides inférieur à 1,5 g/l.