1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène

Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant une fonction amidine et de formule brute C₇H₁₂N₂^[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vu la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi permanente par leur sigle.

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
Identification
Nom UICPA	2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
Synonymes	1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique) DBN
No CAS	3001-72-7
No ECHA	100.019.171
No CE	221-087-3
PubChem	76349
SMILES	C1CC2=NCCCN2C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2 InChIKey : SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	124,183 6 ± 0,006 8 g/mol C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	95–98 °C à 7,5 mmHg[2],[3]
Masse volumique	1,005 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,519[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    3267    Numéro ONU : 3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene chez Sigma-Aldrich.
3. NIST : 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.
4. Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289.

Articles connexes

• DABCO
• DBU

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