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groupe de stéréoisomères De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle[pas clair] elle peut être incorporée de façon aléatoire dans les protéines qu'on nomme alors sélénoprotéines. Elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite[4],[5] et donc très facilement dépassée.
Sélénométhionine | |||
![]() L ou S-sélénométhionine ![]() D ou R-sélénométhionine |
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Identification | |||
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Nom UICPA | acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque | ||
Synonymes |
DL-sélénométhionine |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.014.525 | ||
No CE | 215-977-0 | ||
No RTECS | EK7713840 | ||
PubChem | 15103 | ||
ChEBI | 27585 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | poudre blanche | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H11NO2Se [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 196,11 ± 0,04 g/mol C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 265 °C [2] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 |
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Transport[3] | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO32−, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na2SeO3 dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demi-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours[4]) de celle de SeO32−.
La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H2Se[4].
La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:
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