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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le sel d'Eschenmoser ou iodure de diméthylméthylénammonium est un composé de la famille des sels d'iminium. C'est un agent de diméthylaminométhylation fort, utilisé pour préparer des dérivés de type RCH2N(CH3)2[3],[4].
Sel d'Eschenmoser | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | iodure de N,N-diméthylméthylénammonium |
No CAS | (chlorure) |
(iodure)
No ECHA | 100.046.968 |
No CE | 251-680-2 |
PubChem | 2724133 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide jaune clair[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H8IN [Isomères] |
Masse molaire[2] | 185,006 8 ± 0,003 2 g/mol C 19,48 %, H 4,36 %, I 68,59 %, N 7,57 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 240 °C (décomposition)[1] |
Solubilité | se décompose dans l'eau[1] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce sel fut pour la première fois préparé par le groupe d'Albert Eschenmoser d'où il tient son nom[5].
Les énolates, les énolsilyléthers et même les cétones acides peuvent subir efficacement une diméthylaminométhylation. Une fois préparés, de telles amines tertiaires peuvent ensuite être méthylés et subir une élimination en milieu basique pour former des cétones méthylées.
Le produit se décompose dans l'eau et s'il est chauffé au-dessus de 240 °C. Dans ce dernier cas, sa décomposition dans l'air peut dégager du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et de l'iodure d'hydrogène.
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