Loading AI tools
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH3COCl.
Chlorure d'acétyle | |||
Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle. Chlorure d'acétyle liquide. |
|||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | chlorure d'acétyle | ||
Nom systématique | chlorure d'éthanoyle | ||
Synonymes |
chlorure acétique |
||
No CAS | |||
No ECHA | 100.000.787 | ||
No CE | 200-865-6 | ||
PubChem | 6367 | ||
Apparence | liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H3ClO [Isomères] |
||
Masse molaire[2] | 78,498 ± 0,004 g/mol C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %, |
||
Moment dipolaire | 2,72 ± 0,14 D [3] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −112 °C[1] | ||
T° ébullition | 51 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : réaction[1] | ||
Paramètre de solubilité δ | 19,4 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
Masse volumique | 1,11 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] | ||
Point d’éclair | 5 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 7,3–19 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 32 kPa[1] | ||
Point critique | 58,7 bar, 234,85 °C [5] | ||
Thermochimie | |||
Cp | |||
Propriétés électroniques | |||
1re énergie d'ionisation | 10,82 ± 0,04 eV (gaz)[7] | ||
Précautions | |||
SGH[8] | |||
H225, H314 et EUH014 |
|||
SIMDUT[9] | |||
B2, E, F, |
|||
NFPA 704 | |||
Transport | |||
|
|||
Composés apparentés | |||
Autres composés | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.
Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :
On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.
De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.