Violet de gentiane

Le nom violet de gentiane est le nom commun donné au mélange de méthyl violets 2B, 6B et 10B selon que la molécule contient 4, 5 ou 6 groupements méthyle. On appelle parfois cristal violet ou violet de Paris le méthyl violet 10B, tandis que le méthyl violet 2B est connu en tant que violet de méthyle. C'est un colorant de couleur violette, d'autant plus foncée que le nombre de groupements méthyle augmente, utilisé surtout en microbiologie :

dans la coloration de Gram ;
dans certains milieux sélectifs (par exemple, dans la gélose de Drigalski comme inhibiteur des bactéries à Gram positif). Sa couleur se rapproche des pétales de la gentiane dont il tire son nom.

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Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Identification
Violet de gentiane

Structure chimique du violet de gentiane. Il s'agit ici du méthyl violet 10B.
Nom UICPA	chlorure de 4-[4,4'-bis(diméthylamino) benzhydrylidène]cyclohexa-2,5-dien-1-llidène]diméthylammonium
Synonymes	C.I. 42555, C.I. Basic violet 3 chlorure de méthylrosaniline
N^o CAS	548-62-9
N^o ECHA	100.008.140
N^o CE	208-953-6
Code ATC	D01AE02 G01AX09
PubChem	11057
SMILES	C(\c1ccc(N(C)C)cc1)(c1ccc(N(C)C)cc1)=C1\C=C\C(=[N+](/C)C)C=C1.[ClH-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₅H₃₀Cl N₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	407,979 ± 0,025 g/mol C 73,6 %, H 7,41 %, Cl 8,69 %, N 10,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C (décomposition)^[2]
Solubilité	4 g·l^-1 (eau, 25 °C)^[2]
Précautions
SGH^[3]
Danger H302, H318, H351 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT^[4]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
DL₅₀	96 mg·kg^-1 (souris, oral) 5,1 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Structure chimique

Résumé

Contexte

Formules brutes :

pour le méthyl violet 2B : ${\rm {C_{23}H_{26}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ ;
pour le méthyl violet 6B : ${\rm {C_{24}H_{28}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ ;
pour le méthyl violet 10B : ${\rm {C_{25}H_{30}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ .

Coloration de Gram

Article détaillé : Coloration de Gram.

Le violet de gentiane colore le cytoplasme de la bactérie. Le lugol (I₃⁻) est un fixateur du violet de gentiane. Toutes les bactéries sont colorées par le violet de gentiane mais seulement les bactéries à Gram négatif seront décolorées par l'alcool et devront être recolorées (par la fuchsine ou la safranine). En effet, l'enveloppe des bactéries à gram négatif contient moins de peptidoglycane et se décolore plus aisément à l'alcool.

On utilise une solution phéniquée dont la composition est la suivante :

Violet de gentiane	10 g
Phénol	20 g
Éthanol (90 °GL)	100 ml
Eau distillée	1 l

Indicateur coloré de pH

Le méthyl violet 2B (ou violet de méthyle) et le méthyl violet 10B (ou violet de cristal) sont également des indicateurs colorés, en effet, ils sont jaunes à un pH inférieur à 1,6 et 1,8 et violet au-delà.

Couleurs du violet de méthyle	forme acide jaune	zone de virage pH 0,0 à pH 1,6	forme basique bleu-violet

Couleurs du violet de cristal	forme acide jaune	zone de virage pH 0,0 à pH 1,8	forme basique bleu-violet

Notes et références

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
(en) « Violet de gentiane », sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
[3]
Numéros index 612-204-00-2 et 612-205-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
[4]
« C.I. Basic violet 3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Violet de gentiane

Structure chimique du violet de gentiane. Il s'agit ici du méthyl violet 10B.
Identification
Nom UICPA	chlorure de 4-[4,4'-bis(diméthylamino) benzhydrylidène]cyclohexa-2,5-dien-1-llidène]diméthylammonium
Synonymes	C.I. 42555, C.I. Basic violet 3 chlorure de méthylrosaniline
N^o CAS	548-62-9
N^o ECHA	100.008.140
N^o CE	208-953-6
Code ATC	D01AE02 G01AX09
PubChem	11057
SMILES	C(\c1ccc(N(C)C)cc1)(c1ccc(N(C)C)cc1)=C1\C=C\C(=[N+](/C)C)C=C1.[ClH-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₅H₃₀Cl N₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	407,979 ± 0,025 g/mol C 73,6 %, H 7,41 %, Cl 8,69 %, N 10,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C (décomposition)^[2]
Solubilité	4 g·l^-1 (eau, 25 °C)^[2]
Précautions
SGH^[3]
Danger H302, H318, H351 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT^[4]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
DL₅₀	96 mg·kg^-1 (souris, oral) 5,1 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Structure chimique du violet de gentiane.
Il s'agit ici du méthyl violet 10B.

Identification

Nom UICPA

chlorure de 4-[4,4'-bis(diméthylamino) benzhydrylidène]cyclohexa-2,5-dien-1-llidène]diméthylammonium

Synonymes

C.I. 42555,
C.I. Basic violet 3
chlorure de méthylrosaniline

N^o CAS

548-62-9

N^o ECHA

100.008.140

N^o CE

208-953-6

Propriétés chimiques

C₂₅H₃₀Cl N₃ [Isomères]

Masse molaire^[1]

407,979 ± 0,025 g/mol
C 73,6 %, H 7,41 %, Cl 8,69 %, N 10,3 %,

Propriétés physiques

T° fusion

215 °C (décomposition)^[2]

Solubilité

4 g·l^-1 (eau, 25 °C)^[2]

Précautions

SGH^[3]

Danger

H302, H318, H351 et H410

SIMDUT^[4]

D1B, D2B,

Écotoxicologie

DL₅₀

96 mg·kg^-1 (souris, oral)
5,1 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure chimique

Résumé

Contexte

Formules brutes :

pour le méthyl violet 2B : ${\rm {C_{23}H_{26}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ ;
pour le méthyl violet 6B : ${\rm {C_{24}H_{28}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ ;
pour le méthyl violet 10B : ${\rm {C_{25}H_{30}N_{3}^{+}Cl^{-}}}$ .

Coloration de Gram

Article détaillé : Coloration de Gram.

On utilise une solution phéniquée dont la composition est la suivante :

Violet de gentiane	10 g
Phénol	20 g
Éthanol (90 °GL)	100 ml
Eau distillée	1 l

Indicateur coloré de pH

Couleurs du violet de méthyle	forme acide jaune	zone de virage pH 0,0 à pH 1,6	forme basique bleu-violet

Couleurs du violet de cristal	forme acide jaune	zone de virage pH 0,0 à pH 1,8	forme basique bleu-violet

Notes et références

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
(en) « Violet de gentiane », sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
[3]
Numéros index 612-204-00-2 et 612-205-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
[4]
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