Néomycine

	Néomycine et son sulfate
Informations générales
Princeps	BACTEOMYCINE pommade (France),; NEOMYCINE DIAMANT collyre (France),; Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse); ; (Belgique : uniquement en associations);
Classe	Antibiotique
Identification
No CAS	1404-04-2
No ECHA	100.014.333
Code ATC	A07AA51, J01GB05, S03AA01, D06AX04, S01AA03, B05CA09, A07AA01, R02AB01, A01AB08 et S02AA07
DrugBank	DB00994
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	sulfate de néomycine
Identification
No CAS	1405-10-3
No ECHA	100.014.333
No CE	215-773-1
PubChem	6419968
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C23H52N6O25S3 [Isomères];
Masse molaire	908,879 ± 0,046 g/mol ; C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité	500 g·L-1 eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T ; Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61, ; Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50	>8 000 mg·kg-1 souris oral (base); 17,4 mg·kg-1 souris i.v. ; 190 mg·kg-1 souris s.c. ; 305 mg·kg-1 souris i.p.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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	Néomycine
Identification
No CAS	1404-04-2
No ECHA	100.014.333
Code ATC	A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07
DrugBank	DB00994
PubChem	8378
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C23H46N6O13 [Isomères];
Masse molaire	614,643 7 ± 0,026 7 g/mol ; C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau ; (6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT
	; D2B,
Écotoxicologie
DL50	2 880 mg·kg-1 souris oral ; 27,6 mg·kg-1 souris i.v. ; 275 mg·kg-1 souris s.c. ; 116 mg·kg-1 souris i.p.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.

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Historique

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés

Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées^[4].

Code ATC

usage parentéral : J01GB05
antiseptique intestinal : A07AA01
en stomatologie : A01AB08

Notes et références

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
« Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
[3]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[4]
« Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent n^o US 6174 724 et n^o 5034 322

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[1] [1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] [2]
« Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[3] [3]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] [4]
« Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent n^o US 6174 724 et n^o 5034 322

[1]

[2]

[3]

[4]

Identification
sulfate de néomycine

N^o CAS	1405-10-3
N^o ECHA	100.014.333
N^o CE	215-773-1
PubChem	6419968
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;31-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₅₂N₆O₂₅S₃ [Isomères]
Masse molaire^[3]	908,879 ± 0,046 g/mol C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité	500 g·L^-1 eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61, Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	>8 000 mg·kg^-1 souris oral (base) 17,4 mg·kg^-1 souris i.v. 190 mg·kg^-1 souris s.c. 305 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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