Céfixime

Le céfixime est une molécule antibiotique. C’est une céphalosporine de troisième génération, commercialisée en France en tant que médicament générique ou sous le nom d’Oroken (ou Ofiken).

Céfixime
Identification
Nom UICPA	Acide (6R,7R)-7-({(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(carboxyméthoxy)imino]acétyl}amino)-3-éthényl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS	79350-37-1
No ECHA	100.119.331
Code ATC	J01DD08
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC(\C(c3nc(N)sc3)=N\OCC(O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C16H15N5O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	453,45 ± 0,027 g/mol C 42,38 %, H 3,33 %, N 15,44 %, O 24,7 %, S 14,14 %,
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Voie orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

C’est l’une des seules molécules de sa classe (C3G) à être utilisable par voie orale (avec le cefpodoxime).

Mode d'action

Le céfixime inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

Le céfixime fait partie de la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • International Union of Pharmacology
  • Medical Subject Headings
  • National Drug File
  • NCI Thesaurus

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