Bis(triméthylsilyl)amidure de lithium
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Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium, également appelé hexaméthyldisilazane de lithium (LiHMDS), est un composé chimique de formule ((CH3)3Si)2NLi. Il s'agit d'un solide incolore corrosif qui se décompose violemment au contact de l'eau. Il se présente sous forme de dimères en solution et sous forme de trimères à l'état solide[3].
Bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LiHMDS) | |||
Dimère de LiHMDS |
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Identification | |||
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Nom UICPA | bis(triméthylsilyl)amidure de lithium | ||
Synonymes |
Hexaméthyldisilazane de lithium, |
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No CAS | 4039-32-1 | ||
No ECHA | 100.021.569 | ||
No CE | 223-725-6 | ||
PubChem | 2733832 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H18LiNSi2 |
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Masse molaire[1] | 167,326 ± 0,009 g/mol C 43,07 %, H 10,84 %, Li 4,15 %, N 8,37 %, Si 33,57 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H228, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2925 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le LiHMDS est disponible dans le commerce mais peut également être préparé par déprotonation de la bis(triméthylsilyl)amine avec le n-butyllithium :
- ((CH3)3Si)2NH + C4H9Li → ((CH3)3Si)2NLi + C4H10.
Le résidu obtenu peut être purifié par sublimation.
Le LiHMDS est utilisé pour produire des complexes à faible coordinence grâce à l'encombrement stérique provoqué par le ligand bis(triméthylsilyl)amidure, tels que (((CH3)3Si)2N)3M avec M = Sc, Ti, V, Fe[4]. Le traitement par le chlorure de triméthylsilyle donne la tris(triméthylsilyl)amine, qui présente un atome d'azote tricoordonné à géométrie plane.
En chimie organique, le LiHMDS est souvent utilisé comme base forte, par exemple pour former du carbure de lithium C2Li2 ou encore un énolate de lithium, comme ci-dessous avec la benzylidèneacétone :