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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.
Acétanilide | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | N-phényléthanamide |
Synonymes |
N-phénylacétamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.864 |
No CE | 203-150-7 |
PubChem | 904 |
ChEBI | 28884 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux blancs inodores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H9NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 135,163 2 ± 0,007 5 g/mol C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 114,3 °C [2] |
T° ébullition | 304 °C [2] |
Masse volumique | 1,219 0 g·cm-3 à 15 °C [2] |
Thermochimie | |
Cp | |
Précautions | |
SGH[4] | |
H302, P264, P270, P330 et P501 |
|
SIMDUT[5] | |
Produit non contrôlé |
|
NFPA 704 | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.
On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).
Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :
En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle était autrefois couramment prescrite à de nombreux patients et on la trouvait dans la plupart des pharmacies. Toutefois, en 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins et son usage médicamenteux a été abandonné.
L'acétanilide a été découvert en 1852 par Charles Gerhardt[6].
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