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2-Méthylimidazole
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction"[4]. C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.
2-Méthylimidazole | |||
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Structure du 2-méthylimidazole | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-méthyl-1H-imidazole | ||
No CAS | 693-98-1 | ||
No ECHA | 100.010.697 | ||
No CE | 211-765-7 | ||
No RTECS | NI7175000 | ||
PubChem | 12749 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6) Std. InChIKey : LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H6N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 82,103 8 ± 0,004 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3259 : AMINES SOLIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES SOLIDES CORROSIVES, N.S.A. Classe : 1 Étiquette : ![]() 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 1 300 mg·kg-1 (souris, oral)[3] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On l'obtient par synthèse de Radziszewski (en) en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac NH3 et de l'acétaldéhyde CH3CHO. La nitration donne un dérivé 5-nitro[3].
On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination (en) à base d'imidazole[5].
C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies[6],[3].
- Antibiotiques contenant un noyau 2-méthylimidazole :