2-Méthyladénosine

La 2-méthyladénosine (m²A) est un nucléoside dont la base nucléique est la 2-méthyladénine, un dérivé méthylé de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Son observation a été publiée pour la première fois en 1972^[2]. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques^[3], par exemple en position 38 dans l'ARNt^Arg[4].

2-Méthyladénosine
Structure de la 2-méthyladénosine
Identification
Nom UICPA	2-méthyladénosine
Synonymes	m2A
No CAS	16526-56-0
PubChem	459890
ChEBI	19688
SMILES	Cc1nc(N)c2ncn([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c2n1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O4/c1-4-14-9(12)6-10(15-4)16(3-13-6)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h3,5,7-8,11,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14,15)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : IQZWKGWOBPJWMX-IOSLPCCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H15N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	281,267 9 ± 0,012 1 g/mol C 46,97 %, H 5,38 %, N 24,9 %, O 22,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNA^Glu₂, tRNA^Asp₁, tRNA^His₁ and tRNA^Arg », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, vol. 262, n^o 1,‎ 23 février 1972, p. 1-10 (PMID 4552900, DOI 10.1016/0005-2787(72)90212-2, lire en ligne)
3. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
4. (en) Kalpana Chakraburtty, « Primary structure of tRNA_II^Arg of E. coli B », Nucleic Acids Research, vol. 2, n^o 10,‎ octobre 1975, p. 1787-1792 (PMID 1103085, PMCID 343546, DOI 10.1093/nar/2.10.1787, lire en ligne)

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