2,3-Diméthylpentane

Le 2,3-diméthylpentane est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule C₇H₁₆. Il est un des neuf isomères de l'heptane.

2,3-Diméthylpentane
Représentations du 2,3-diméthylpentane
Identification
Nom UICPA	2,3-Diméthylpentane
No CAS	565-59-3 (racémique) 54665-46-2 R(+) 7485-45-2 S(–)
No ECHA	100.008.437
No CE	209-280-0
PubChem	11260
SMILES	CCC(C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16/c1-5-7(4)6(2)3/h6-7H,5H2,1-4H3
Propriétés chimiques
Formule	C7H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,201 9 ± 0,006 7 g/mol C 83,91 %, H 16,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−135 °C [2]
T° ébullition	90 °C [2]
Masse volumique	équation[3] : ${\displaystyle \rho =0.7229/0.28614^{(1+(1-T/537.35)^{0.2713})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 160,00 à 537,35 K. Valeurs calculées : 0,69131 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 160,00 −113,15 7,8746 0,78907 185,16 −87,99 7,71033 0,77261 197,74 −75,42 7,62633 0,76419 210,31 −62,84 7,54098 0,75564 222,89 −50,26 7,4542 0,74694 235,47 −37,68 7,3659 0,73809 248,05 −25,1 7,27597 0,72908 260,63 −12,52 7,18429 0,71989 273,21 0,06 7,09074 0,71052 285,78 12,63 6,99516 0,70094 298,36 25,21 6,8974 0,69115 310,94 37,79 6,79726 0,68111 323,52 50,37 6,69453 0,67082 336,1 62,95 6,58895 0,66024 348,68 75,53 6,48022 0,64934 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 361,25 88,1 6,36801 0,6381 373,83 100,68 6,2519 0,62647 386,41 113,26 6,13139 0,61439 398,99 125,84 6,00587 0,60181 411,57 138,42 5,87457 0,58866 424,15 151 5,73652 0,57482 436,72 163,57 5,59047 0,56019 449,3 176,15 5,43469 0,54458 461,88 188,73 5,26683 0,52776 474,46 201,31 5,08337 0,50937 487,04 213,89 4,87882 0,48888 499,62 226,47 4,64361 0,46531 512,19 239,04 4,35831 0,43672 524,77 251,62 3,96936 0,39775 537,35 264,2 2,526 0,25312
T° d'auto-inflammation	330 °C [2]
Point d’éclair	−12 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–6,8 %vol 45–280 g·m-3 [2]
Pression de vapeur saturante	équation[3] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(78.282+{\frac {-6347}{T}}+(-8.502)\times ln(T)+(6.4169E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 160 à 537,35 K. Valeurs calculées : 9 168,33 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 160 −113,15 0,013 185,16 −87,99 0,85 197,74 −75,42 4,41 210,31 −62,84 18,42 222,89 −50,26 63,91 235,47 −37,68 190,34 248,05 −25,1 498,82 260,63 −12,52 1 173,39 273,21 0,06 2 517,98 285,78 12,63 4 994,79 298,36 25,21 9 259,35 310,94 37,79 16 188,11 323,52 50,37 26 895,51 336,1 62,95 42 739,83 348,68 75,53 65 318,56 T (K) T (°C) P (Pa) 361,25 88,1 96 455,62 373,83 100,68 138 183,43 386,41 113,26 192 723,37 398,99 125,84 262 467,48 411,57 138,42 349 964,41 424,15 151 457 911,3 436,72 163,57 589 153,26 449,3 176,15 746 691,23 461,88 188,73 933 698,43 474,46 201,31 1 153 545,84 487,04 213,89 1 409 836,41 499,62 226,47 1 706 447,94 512,19 239,04 2 047 584,83 524,77 251,62 2 437 838,48 537,35 264,2 2 882 300
Point critique	2 908 kPa [4], 264,15 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	297,1 J·mol-1·K-1 [6]
ΔfH0gaz	−199,2 kJ·mol-1 [6]
ΔfH0liquide	−233,5 kJ·mol-1 [6]
ΔfusH°	5,824 kJ·mol-1 à −123,72 °C [6]
ΔvapH°	34,23 kJ·mol-1 à 25 °C [6]
Cp	218,3 J·mol-1·K-1 (25 °C, liquide) [6] équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(146420)+(59.200)\times T+(0.60400)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 90 à 380 K. Valeurs calculées : 217,762 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 90 −183,15 156 640 1 563 109 −164,15 160 049 1 597 119 −154,15 162 018 1 617 128 −145,15 163 894 1 636 138 −135,15 166 092 1 658 148 −125,15 168 412 1 681 157 −116,15 170 602 1 703 167 −106,15 173 151 1 728 177 −96,15 175 821 1 755 186 −87,15 178 327 1 780 196 −77,15 181 226 1 809 206 −67,15 184 247 1 839 215 −58,15 187 068 1 867 225 −48,15 190 318 1 899 235 −38,15 193 688 1 933 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 244 −29,15 196 825 1 964 254 −19,15 200 424 2 000 264 −9,15 204 145 2 037 273 −0,15 207 597 2 072 283 9,85 211 547 2 111 293 19,85 215 618 2 152 302 28,85 219 386 2 189 312 38,85 223 686 2 232 322 48,85 228 108 2 276 331 57,85 232 190 2 317 341 67,85 236 841 2 364 351 77,85 241 613 2 411 360 86,85 246 010 2 455 370 96,85 251 012 2 505 380 106,85 256 130 2 556 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(38.654)+(3.7259E-1)\times T+(2.7632E-4)\times T^{2}+(4.3148E-7)\times T^{3}+(1.3811E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 186,832 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 79 121 790 193 −80,15 124 150 1 239 240 −33,15 150 415 1 501 286 12,85 178 835 1 785 333 59,85 210 998 2 106 380 106,85 246 695 2 462 426 152,85 285 428 2 849 473 199,85 329 284 3 286 520 246,85 377 885 3 771 566 292,85 430 471 4 296 613 339,85 489 775 4 888 660 386,85 555 183 5 541 706 432,85 625 578 6 243 753 479,85 704 516 7 031 800 526,85 791 058 7 895 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 883 638 8 819 893 619,85 986 822 9 848 940 666,85 1 099 255 10 970 986 712,85 1 218 812 12 164 1 033 759,85 1 351 282 13 486 1 080 806,85 1 494 789 14 918 1 126 852,85 1 646 536 16 432 1 173 899,85 1 813 759 18 101 1 220 946,85 1 993 950 19 899 1 266 992,85 2 183 519 21 791 1 313 1 039,85 2 391 390 23 866 1 360 1 086,85 2 614 304 26 090 1 406 1 132,85 2 847 741 28 420 1 453 1 179,85 3 102 583 30 963 1 500 1 226,85 3 374 686 33 679
PCI	−4 807,8 kJ·mol-1 [6]
Précautions
SGH[8]
Danger H225, H304, H315, H336 et H410 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[9]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −6 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1206    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1206 : HEPTANES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

Le carbone 3 au centre de la chaîne pentane est asymétrique, ce qui en fait une molécule chirale avec 2 énantiomères:

• (R)-2,3-diméthylpentane, numéro CAS 54665-46-2
• (S)-2,3-diméthylpentane, numéro CAS 7485-45-2

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2,3-Dimethylpentan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
6. « Pentane, 2,3-dimethyl- », sur nist.gov (consulté le 16 avril 2009).
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
8. Numéro index 601-008-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. « Diméthyl-2,3 pentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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