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régulateur synthétique de croissance des plantes bloquant les effets de l'éthylène (inhibiteur compétitif) De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le 1-méthylcyclopropène est un régulateur végétal de synthèse qui agit comme inhibiteur de l'action de l'éthylène[4]. C'est l'un des composés chimiques les plus prometteurs pour la régulation du mûrissement des fruits climactériques, l'inhibition de la sénescence des légumes à feuilles, des fleurs coupées et de nombreuses espèces de plantes ornementales[5],[6].
1-Méthylcyclopropène | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 1-méthylcyclopropène | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.130.871 | |
PubChem | 151080 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | gaz incolore et inodore[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C4H6 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 54,090 4 ± 0,003 6 g/mol C 88,82 %, H 11,18 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −100 °C[3] | |
T° ébullition | 4,7 °C[3] | |
Solubilité | 137 mg·L-1 (eau, 20 °C) 12,5 g·L-1 (acétate d'éthyle, 20 °C) 2,4 g·L-1 (acétone, 20 °C) 2 g·L-1 dichlorométhane, 20 °C) 11 g·L-1 (méthanol, 20 °C) 2,45 g·L-1 (n-heptane, 20 °C) 2,25 g·L-1 (xylène, 20 °C)[1] |
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Masse volumique | 0,634 g·ml-1[3] | |
Pression de vapeur saturante | 2×105 Pa (25 °C)[1] | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[3] | |
LogP | 2,4 (20 °C, pH 7)[3] | |
DJA | 0,0009 mg/kg par jour[1] | |
ARFD | 0,07 mg/kg pc[1] | |
AOEL | 0,009 mg/kg par jour[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'exposition pendant plusieurs heures au 1-méthylcyclopropène, à des concentrations variables selon les espèces (mais qui peuvent être aussi faibles que 0,2 µL L−1, par exemple pour les poires), rend certains fruits et légumes insensibles à l'éthylène pendant un laps de temps important (de plusieurs jours à quelques semaines). Le 1-méthylcyclopropène agit en bloquant l'accès de l'éthylène à son site dans le récepteur transmembranaire vraisemblablement situé dans la membrane plasmique, de sorte que les tissus deviennent incapables de percevoir la présence d'éthylène. Cette action est réversible à la fin de l'exposition au 1-MCP. De nombreux essais réalisés sur des pommes, des prunes, des kiwis, des kakis, des avocats, des poires, des tomates et d'autres fruits climactériques ont démontré l'efficacité de cette molécule, qui est désormais largement utilisée pour la conservation des pommes.
Le 1-méthylcyclopropène (abrégé en 1-MCP) est un cycloalcène de formule C4H6. C'est un composé gazeux dans les conditions normales de température et de pression, considéré comme à très faible risque pour la santé humaine[4]. Parmi ses propriétés physiques, on note un point de fusion inférieur à −100 °C et un point d'ébullition proche de 4,7 °C (sous la forme d'un liquide instable)[7].
Le terme « méthylcyclopropène » peut faire référence à l'un des deux isomères, le 1-méthylcyclopropène, traité dans cet article, ou le 3-méthylcyclopropène[8]. En outre, le méthylcyclopropane (généralement abrégé en MCP) est un autre composé chimique, différent de ceux qui précèdent, un cycloalcane de formule chimique C4H8.
La qualité des fruits, des légumes, des fleurs coupées et des plantes ornementales peut être affectée par la présence d'éthylène dans le milieu ambiant[9]. Le degré d'affectation diffère selon les espèces. Parmi les fruits climactériques, le kiwi a une réponse (ramollissement marqué) beaucoup plus sensible que les pêches à la présence d'éthylène dans l'atmosphère. Parmi les fruits non climactériques, la qualité des agrumes est beaucoup plus affectée que celles des cerises par la présence d'éthylène. Dans le cas des fleurs coupées et des plantes ornementales, certaines espèces sont très sensibles à la présence d'éthylène (par exemple, l'œillet) tandis que d'autres le sont beaucoup moins.
Un des nombreux moyens de prolonger la vie de fruits, légumes et fleurs dans la période post-récolte est de réduire ou de bloquer l'action de l'éthylène.
L'action de l'éthylène peut être bloquée par différents éléments et composés chimiques, parmi lesquels on compte le dioxyde de carbone (CO2) et l'ion argent (Ag+). Le CO2 est généralement utilisé comme inhibiteur de maturation pour le traitement des fruits en atmosphère contrôlée ou modifiée. L'utilisation d'ions Ag+ à titre d'agent « anti-éthylène » a été découverte lors de l'application d'un autre produit, l'ion complexe dithiosulfatoargent(I) [Ag(S2O3)2]3− – plus communément appelé "thiosulfate d'argent". L'ion Ag+ inhibe probablement la transmission du signal au niveau des récepteurs de l'éthylène. S'agissant d'un métal lourd et toxique, l'utilisation d'ions Ag+ est incompatible avec le traitement des fruits et des produits alimentaires destinés à la consommation ; elle est réservée au domaine de la recherche scientifique.
D'autres inhibiteurs présumés de la perception de l'éthylène sont les composés 2,5-norbornadiène et diazocyclopentadiène, qui ont un effet inhibiteur du mûrissement de fruits comme les pommes[10],[11]. En outre, on a trouvé des réponses de retard dans la maturation chez d'autres fruits comme le kiwi, l'avocat et la banane. Cependant, ces composés présentent plusieurs inconvénients pour une utilisation commerciale. Il faut une exposition continue à des concentrations élevées de 2,5-norbornadiène pour qu'elle soit efficace, ce qui peut conférer aux fruits des arômes indésirables. Dans le cas du diazocyclopentadiène, des concentrations élevées sont explosives.
Les cyclopropènes, qui constituent une nouvelle génération d'antagonistes de l'éthylène, sont plus prometteurs que les composés mentionnés ci-dessus[12]. Le cyclopropène, le 3,3-diméthylcyclopropène et le 1-méthylcyclopropène (1-MCP) ont été évalués. Le MCP-1 est plus stable que le cyclopropène, et mille fois plus actif que le 3,3-diméthylcyclopropène.
Le 1-MCP est en concurrence avec l'éthylène pour le site actif des protéines de membrane réceptrices de l'éthylène[12]. Lorsqu'une molécule de 1-MCP se lie au site actif d'un récepteur, elle se comporte comme un agent de blocage pour empêcher l'accès de l'éthylène à ce site. La liaison du 1-MCP au site actif des récepteurs de l'éthylène est pratiquement irréversible, de sorte que le 1-MCP inhibe tous les processus de maturation dépendant de l'action de l'éthylène. Le mûrissement ultérieur des fruits traités au 1-MCP est cependant possible car il dépend de leur capacité à synthétiser de nouveaux récepteurs après l'application du produit. N'étant pas exposés à la présence de 1-MCP, ces nouveaux récepteurs ne sont pas bloqués. Ainsi l'éthylène peut se lier, de façon réversible à ces nouveaux récepteurs et développer leurs fonctions de régulation, déclenchant la cascade de signaux conduisant à la maturation des fruits. Du fait de l'ampleur des effets du 1-MCP sur des espèces différentes, certains auteurs le considèrent comme la troisième révolution technologique en post-récolte des fruits, après l'utilisation du froid et des atmosphères contrôlées et modifiées. En outre, pour de nombreux produits, on peut combiner ces différentes technologies, ainsi que leur application.
Au sujet des effets du 1-MCP, on peut faire quelques observations générales, basées sur deux revues scientifiques[5],[6] :
L'Agence des États-Unis pour la protection de l'environnement (EPA) a classé le 1-MCP comme un régulateur végétal. Le 1-MCP est de nature gazeuse, et le niveau de résidus laissés dans les fruits est quasiment indétectable. Le 1-MCP est considéré comme non toxique et dépourvu d'effets nocifs sur les humains, et a été enregistré pour une application à diverses espèces de fruits.
L'avènement du 1-MCP comme outil technologique a eu un impact énorme sur le marché. Les principaux conditionneurs-exportateurs de pommes dans le monde traitent une grande partie de leur production avec le 1-MCP en complément de l'utilisation du froid. Cependant, toutes les espèces de fruits ne répondent pas favorablement à l'action du 1-MCP. Sozzi et Beaudry (2007) ont publié une étude scientifique qui révèle que les fruits qui ont montré une meilleure réponse à la 1-MCP sont la pomme, le kaki, le kiwi, la prune japonaise, l'avocat et les poires européenne et japonaise[6].
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
Aux États-Unis, le 1-MCP a été autorisé par l'Environmental Protection Agency (EPA) en tant que substance active en [14].
Il existe plusieurs formulations commerciales du 1-méthylcyclopropène proposées par la société Rohm and Haas, adaptées à la destination et aux conditions d'application. Ce sont notamment[6] :