1,1-Bis(diphénylphosphino)méthane

Le 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane (dppm) est un composé organo-phosphoré de formule CH₂(PPh₂)₂. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline beige. Il est utilisé comme ligand en chimie organométallique^[3]. Il est plus spécifiquement utilisé comme ligand chélateur car il peut s'attacher au centres métalliques par des liaisons à partir de deux atomes donneurs ou plus.

1,1-Bis(diphénylphosphino)méthane
Identification
Nom UICPA	méthylènebis(diphénylphosphane)
Synonymes	méthylènebis(diphénylphosphine) dppm
No CAS	2071-20-7
No ECHA	100.016.541
No CE	218-194-2
PubChem	74952
SMILES	P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CP(c3ccccc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H,21H2 InChIKey : XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H,21H2 Std. InChIKey : XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C25H22P2  [Isomères]
Masse molaire[2]	384,389 7 ± 0,021 5 g/mol C 78,12 %, H 5,77 %, P 16,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	118 à 119 °C[1]
Précautions
NFPA 704[1]
0 0 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse et réactivité

Le 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane est préparé par réaction entre le diphénylphosphure de sodium (Ph₂PNa) avec le dichlorométhane^[4] :

Ph₃P + 2 Na → Ph₂PNa + NaPh

2NaPPh₂ + CH₂Cl₂ → Ph₂PCH₂PPh₂ + 2 NaCl

Le groupe méthylène (CH₂) du dppm (et plus spécialement de ses complexes) est légèrement acide. Le ligand peut être oxydé pour donner les oxydes et sulfures correspondants, CH₂[P(E)Ph₂]₂ (E = O, S). Dans ces dérivés, le groupe méthylène est encore plus acide.

Notes et références

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(diphenylphosphino)methane, consultée le 21 septembre 2012.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Mark G. Humphrey, Jeanne Lee, David C.R. Hockless, Brian W. Skelton et Allan H. White, « Mixed-Metal Cluster Chemistry », Organometallics, vol. 12, n^o 3468,‎ 1993, p. 3468 (DOI 10.1021/om00033a017)
4. W. Hewertson et H. R. Watson, « The preparation of di- and tri-tertiary phosphines », J. Chem. Soc., vol. 12,‎ 1962, p. 1490–1494 (DOI 10.1039/JR9620001490)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,1-Bis(diphenylphosphino)methane » (voir la liste des auteurs).

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