1,3-dipôle

Un 1,3-dipôle ou dipôle 1,3 est un type de composés organiques avec un système de 4 électrons-π délocalisés sur trois atomes. Ils réagissent dans les cycloadditions 1,3-dipolaires^[1],[2].

de haut en bas azotures, nitrones, et composés nitro sont des exemples de 1,3-dipôles.

Les dipôles 1,3 connus sont :

• les azotures
• l'ozone
• Les composés nitro
• Les composés diazo
• Certains oxydes
  • Les composés azoxy
  • les oxydes de carbonyle (voir ozonolyse)
  • les oxydes de nitrile
  • l'oxyde nitreux
  • les nitrones
• certaines imines:
  • l'imine d'azométhine
  • les nitrilimines
  • les imines de carbonyle
• certains ylures
  • l'ylure d'azométhine
  • les ylures de nitrile
  • les ylures de carbonyles

Notes et références

1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and mechanisms, Springer, 2007, p. 874. (ISBN 978-0-387-44897-8).
2. (en) « dipolar compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

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