kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
UDP-glukuronihappo eli uridiinidifosfaattiglukuronihappo (C15H22N2O18P2) on glukuronihapon ja uridiinidifosfaatin muodostama yhdiste. Yhdiste toimii glukuronihapon lähteenä polysakkaridien biosynteesissä[1] ja osallistuu lisäksi lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metaboliaan.
| UDP-glukuronihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksi-hydroksifosforyyli]oksi-hydroksifosforyyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksaani-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)C(=O)O)O)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H22N2O18P2 |
| Moolimassa | 580,286 g/mol |
UDP-glukuronihappoa muodostuu maksan solujen sytosolissa glukoosi-1-fosfaatista. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu UDP-glukoosia UPD-glukoosipyrofosforylaasientsyymin katalysoimana. Toisessa vaiheessa UDP-glukoosista poistetaan vetyä UDP-glukoosi-6-dehydrogenaasin eli UDPG-dehydrogenaasin avulla.[2][3][4]
UDP-glukuronyylitransferaasientsyymi siirtää UDP-glukuronihapon glukuronihapporyhmän metabolian niin kutsutussa toisessa vaiheessa. Ryhmä muodostaa glukuronidin monien eri yhdisteryhmien, kuten alkoholien, fenolien, amiinien, karboksyylihappojen ja tiolien kanssa. Reitti on tärkeä myrkyllisten yhdisteiden ja lääkeaineiden aineenvaihdunnan kannalta. Glukuronihapporyhmän ja vierasaineen muodostaman konjugaatin biologinen aktiivisuus ja sitä kautta myös myrkyllisyys on usein vähäisempi kuin vapaalla yhdisteellä.[4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
