Uridiinidifosfaattiglukuronihappo

UDP-glukuronihappo eli uridiinidifosfaattiglukuronihappo (C₁₅H₂₂N₂O₁₈P₂) on glukuronihapon ja uridiinidifosfaatin muodostama yhdiste. Yhdiste toimii glukuronihapon lähteenä polysakkaridien biosynteesissä^[1] ja osallistuu lisäksi lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metaboliaan.

UDP-glukuronihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksi-hydroksifosforyyli]oksi-hydroksifosforyyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksaani-2-karboksyylihappo
CAS-numero	2616-64-0
PubChem CID	17473
SMILES	C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)C(=O)O)O)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H22N2O18P2
Moolimassa	580,286 g/mol
Infobox OK

Biosynteesi

UDP-glukuronihappoa muodostuu maksan solujen sytosolissa glukoosi-1-fosfaatista. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu UDP-glukoosia UPD-glukoosipyrofosforylaasientsyymin katalysoimana. Toisessa vaiheessa UDP-glukoosista poistetaan vetyä UDP-glukoosi-6-dehydrogenaasin eli UDPG-dehydrogenaasin avulla.^[2][3][4]

Rooli vierasainemetaboliassa

UDP-glukuronyylitransferaasientsyymi siirtää UDP-glukuronihapon glukuronihapporyhmän metabolian niin kutsutussa toisessa vaiheessa. Ryhmä muodostaa glukuronidin monien eri yhdisteryhmien, kuten alkoholien, fenolien, amiinien, karboksyylihappojen ja tiolien kanssa. Reitti on tärkeä myrkyllisten yhdisteiden ja lääkeaineiden aineenvaihdunnan kannalta. Glukuronihapporyhmän ja vierasaineen muodostaman konjugaatin biologinen aktiivisuus ja sitä kautta myös myrkyllisyys on usein vähäisempi kuin vapaalla yhdisteellä.^[4][5]