Meripihkahappo
kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.
| meripihkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | butaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | OC(CCC(O)=O)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O4 |
| Moolimassa | 118,09 g/mol |
| Sulamispiste | 185–187 °C |
| Kiehumispiste | 235 °C, 508 K |
| Tiheys | 1,56 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Vesiliukoisuus 100 g/100 ml kiehuvaan veteen, 1 g/13 ml kylmään veteen. Liukenee erilaisiin orgaanisiin liuottimiin. |
Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).[1]
Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.[1][2][3]
Meripihkahappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena.[1][2][3] Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E363.[4]
Meripihkahappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.
Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.