D2-vitamiini

D₂-vitamiini eli ergokalsiferoli on sieniperäinen D-vitamiini, josta pieni osa muuntuu biologisesti aktiiviseksi kalsitrioli-hormoniksi.^[2]

D2-vitamiini
Tunnisteet
CAS-numero	50-14-6
PubChem CID	5280793
SMILES	rakenne CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C28H44O
Moolimassa	396,648 g/mol
Sulamispiste	115–119 °C
Liukoisuus veteen	50 mg/l (25 °C)[1]
Infobox OK

D₂-vitamiinia syntyy sienen tai jäkälän sieniosakkaan altistuessa auringon UV-säteilylle. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti säteilyttämällä kolesterolin pelkistymistuote ergosterolia.^[3]

D₂-vitamiini muuntuu maksassa D₃-vitamiiniksi eli kolekalsiferoliksi, josta osa muuntuu puolestaan kalsidioliksi eli 25-hydroksikolekalsiferoliksi. Pieni osa kalsidiolista muuntuu tämän jälkeen kalsitrioliksi eli 1,25-dihydroksikalsiferoliksi, joka toimii biologisesti aktiivisena D-vitamiinina. Muuntuminen kalsitrioliksi tapahtuu pääasiallisesti munuaisissa mutta myös paksusuolessa, eturauhasessa, rintarauhasessa ja veren valkosoluissa.

Ergokalsiferolin kemiallinen kaava on C₂₈H₄₄O, moolimassa 396,648 g/mol, sulamispiste 115–119 °C ja CAS-numero 50-14-6. Yhdiste on olomuodoltaan kiteistä valkoista jauhetta, joka kuitenkin kellastuu ilman, valon ja lämmön vaikutuksesta. Ergokalsiferoli liukenee etanoliin, asetoniin, etyylietanoaattiin, eetteriin ja rasvaöljyihin.

Metsäsienet sisältävät D₂-vitamiinia^[4] ja poronjäkälä sisältää sekä D₂- että D₃-vitamiinia^[5]. Jäkälästä valmistetaan synteettisiä D-vitamiinivalmisteita^[6]. Synteettisen D₂-vitamiinin käyttö on kuitenkin vähäistä, koska sen hyväksikäytettävyys on D₃-vitamiinia huonompaa^[7].

Katso myös

• Ergosteroli (C₂₈H₄₄O)
• Kalsidioli (C₂₇H₄₄O₂)
• Kalsitrioli (C₂₇H₄₄O₃)
• Kolesteroli (C₂₇H₄₆O)

Lähteet

1. : Ergocalciferol NLM Viitattu 9.7.2012
2. Roberto Cesareo, Alberto Falchetti, Roberto Attanasio, Gaia Tabacco, Anda Mihaela Naciu, Andrea Palermo: Hypovitaminosis D: Is It Time to Consider the Use of Calcifediol?. Nutrients, 6.5.2019, 11. vsk, nro 5, s. 1016. PubMed:31064117 doi:10.3390/nu11051016 ISSN 2072-6643 Artikkelin verkkoversio.
3. Turunen, Seppo: Biologia: Ihminen, s. 180. (5.–7. painos) WSOY, 2007. ISBN 978-951-0-29701-8
4. Lotta Pelkonen: D-vitamiini vegaaniruokavaliossa. (Arkistoitu – Internet Archive) Vegaaniliitto
5. L. O. Björn, T. Wang: Vitamin D in an ecological context. International Journal of Circumpolar Health, 2000-01, 59. vsk, nro 1, s. 26–32. PubMed:10850004 ISSN 1239-9736 Artikkelin verkkoversio.
6. Lauri Miettinen: D-vitamiineissa isot hintaerot. Yle 6.10.2016
7. Otatko D-vitamiinia purkista? Tämä on tablettisi ällistyttävin ainesosa mtvuutiset.fi. 18.6.2012. Viitattu 29.11.2023.

Kirjallisuutta

• Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1040–1041. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

• D₂- ja D³-vitamiinien erot (Arkistoitu – Internet Archive) Lääkeyhtiö Orion
• Terveyskirjasto: Matti Hannuksela, D-vitamiini ja UV-säteily, 22.1.2009
• Huslabohjekirja
• PubChem: Ergocalciferols (englanniksi)
• DrugBank: Ergocalciferol (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Ergocalciferol (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Ergocalciferol (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ergocalciferol (englanniksi)
• ChemBlink: Vitamin D₂ (englanniksi)