kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dess–Martin-perjodinaani (C13H13IO8) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää hypervalenttisen jodiatomin. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena. Nimensä reagenssi on saanut kehittäjiensä yhdysvaltalaisten kemistien Daniel Dessin ja James Martinin mukaan, jotka raportoivat yhdisteen käytön vuonna 1983.
Dess–Martin-perjodinaani | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,1,1-triasetoksi-1,1-dihydro-1,2-bentsjodoksol-3(1H)-oni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=O)OI1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C13H13IO8 |
Moolimassa | 424,134 g/mol |
Sulamispiste | 124–126 °C (hajoaa)[2] |
Tiheys | 1,362 g/cm3 |
Huoneenlämpötilassa Dess–Martin-perjodinaani on kiteistä valkoista ainetta. Yhdiste ei liukene veteen eikä aromaattisiin tai alifaattisiin hiilivetyihin, mutta liukenee kohtalaisesti tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin, trikloorimetaaniin ja dikloorimetaaniin. Yhdiste on kiinteänä suhteellisen stabiili, mutta saattaa räjähtää iskusta. Yhdiste myös hajoaa kosteuden ja valon vaikutuksesta. Tämän vuoksi Dess–Martin-perjodinaania käytetään tyypillisesti liuoksena.[2]
Dess–Martin-perjodinaania valmistetaan lähtemällä o-jodibentsoehaposta. Ensimmäisessä vaiheessa o-jodibentsoehappo hapetetaan 2-jodoksibentsoehapoksi kaliumbromaatin avulla. 2-Jodoksibentsoehappo reagoi happaman katalyytin läsnä ollessa etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen Dess–Martin-perjodinaania.[2][3][4]
Dess–Martin-perjodinaania käytetään hapetattaessa primäärisiä alkoholeja aldehydeiksi ja sekundäärisiä alkoholeja ketoneiksi. Yhdiste ei hapeta primäärisiä alkoholeja karboksyylihapoiksi asti. Dess–Martin-perjodinaani pelkistyy reaktiossa jodinaaniksi ja sivutuotteena muodostuu etikkahappoa. Yhdiste soveltuu erityisesti allyylisten alkoholien hapettamiseen, koska muilla tavoin niiden selektiivinen hapettaminen on vaikeaa.[2][3][4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.