Fenetyylibromidi

Fenetyylibromidi eli 2-fenyylietyylibromidi (C₈H₉Br) on bromattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen.

Fenetyylibromidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-bromietyylibentseeni
CAS-numero	103-63-9
PubChem CID	7666
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCBr[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H9Br
Moolimassa	185,052 g/mol
Sulamispiste	-56 °C[2]
Kiehumispiste	220 °C[2]
Tiheys	1,36 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Fenetyylibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.^[2]

Fenetyylibromidia voidaan syntetisoida bromaamalla fenetyylialkoholia^[2] tai bromaamalla styreeniä peroksidien toimiessa radikaali-initiaattoreina, jolloin muodostuva bentsyylinen radikaali vastaanottaa vetybromidilta protonin abstraktioreaktiolla ja muodostuu fenetyylibromidia^[3].

Fenetyylibromidia käytetään muun muassa lääkeaineiden synteeseissä. Yhdisteen reagoidessa hydratsiinin kanssa muodostuu feneltsiiniä^[2] ja reaktiossa 4-piperidonin kanssa muodostuu fentanyylin synteesin väliavaihetta N-fenyylietyyli-4-piperidonia^[4].

Lähteet

1. (2-Bromoethyl)benzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2015.
2. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 853. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
3. Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 33-34. Oxford University Press, 1992. ISBN 978-0-19-855674-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)
4. Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 289. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)