kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
tert-Butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattu tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen orgaanisella synteesillä.
tert-Butyylikloridi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-kloori-2-metyylipropaani |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(C)(C)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H9Cl |
Moolimassa | 92,562 g/mol |
Sulamispiste | -25,2 °C[2] |
Kiehumispiste | 50,7 °C [2] |
Tiheys | 0,8435 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 2,88 g/l (15 °C)[3] |
tert-Butyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritön neste. Yhdiste liukenee hyvin orgaanisiilin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja asetoniin ja muodostaa monien liuottimien kanssa atseotrooppisia seoksia. tert-Butyylikloridi liukenee vain hieman veteen, mutta hydrolysoituu nopeasti emäksisissä olosuhteissa muodostaen tert-butanolia.[2]. Koska tert-butanolin rakenteessa on steerisesti estynyt tert-butyyliryhmä hydrolyysi noudattaa SN1-reaktion mekanismia, jossa kloori lähtee yhdisteestä muodostaen positiivisesti varautuneen karbokationin, jonka kanssa vesi tai hydroksidi-ioni reagoi muodostaen tert-butanolia. tert-Butyylikloridi ei reagoi SN2-reaktiolla.[4]
tert-Butyylikloridia valmistetaan tert-butanolin ja vetykloridikaasun välisellä reaktiolla. Vetykloridia johdetaan tert-butanolin vesiliuokseen kunnes liuos on selkeästi hapan. Tämän jälkeen vesiliuos ja muodostuva orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Toinen tapa valmistaa tert-butyylikloridia on isobuteenin ja vetykloridin reaktio oksidikatalyytin kuten alumiinioksidin läsnä ollessa.[2]
tert-Butyylikloridia käytetään pääasiassa valmistettaessa muita yhdisteitä alkylointireaktioilla. Esimerkiksi bentseeni ja tolueenin Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla tert-butyylikloridin kanssa muodostuu tert-butyylibentseeniä ja tert-butyylitolueenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös hajusteteollisuuden käyttämän neoheksyylikloridin valmistamiseen.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.