kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Kvintotseeni eli pentakloorinitrobentseeni (C6Cl5NO2) on kloorattu ja nitrattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.[2][3] Sen käyttö Suomessa on kuitenkin kielletty vuonna 1996[4].
Kvintotseeni | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Pentakloorinitrobentseeni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6Cl5NO2 |
Moolimassa | 295,32 g/mol |
Sulamispiste | 144 °C[2] |
Tiheys | 1,718 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Puhtaana kvintotseeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen kellertäväksi. Aine on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin kvintotseenia liuottavat muun muassa heptaani, bentseeni ja tolueeni.[3][5] Kvintotseeni voi olla karsinogeeninen ja aiheuttaa maksan toiminnan häiriöitä[6][7].
Kvintotseenin fungisidinen vaikutus perustuu lipidien peroksidaation tehostumiseen[8]. Erityisesti se tehoaa maaperässä eläviin sieniin esimerkiksi Rhizoctonia- ja Sclerotinia-sukujen lajeihin[3].
Kvintotseenia voidaan valmistaa joko klooraamalla nitrobentseeniä 60–70 °C:n lämpötilassa klooririkkihapon ollessa liuottimena ja katalyyttinä käytetään jodia tai pentaklooribentseeniä nitraamalla väkevän typpihapon avulla.[3][5]
Kvintotseenia käytetään maataloudessa fungisidina joko siementen päällystämiseen tai maaperään levitettynä. Sitä on käytetty muun muassa peruna-, sipuli-, vilja-, salaatti-, tomaatti- ja tulppaaniviljelmillä. Usein sitä käytetään yhdessä muiden fungisidien esimerkiksi etridiatsolin, fuberidatsolin, imatsaliilin, karbaryylin tai triadimenolin kanssa. Yhdisteen käyttö on kiellettyä Euroopan unionin alueella ja rajoitettua Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.[3][5][7][8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.