From Wikipedia, the free encyclopedia
Organokromiyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät kromin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen. Organokromiyhdisteitä käytetään reagensseina orgaanisen kemian synteeseissä. Monia niistä käytetään muun muassa polymerointikatalyytteinä[1].
Organokromiyhdisteissä kromin hapetusluku voi vaihdella -II:sta +VI:n. Tyypillisimpiä ovat 0 ja +III. Yksinkertaiset alkyylikromiyhdisteet ovat stabiileja lähinnä silloin kuin substituentit ovat steerisesti estyneitä, jolloin β-eliminaatio ei ole mahdollinen, tai kompleksina esimerkiksi litiumheksametyylikromaattina Li3[Cr(CH3)6(dioksaani)3. Tällaisia alkyyli- tai aryylikromiyhdisteitä valmistetaan joko transmetallaatiolla Grignard-reagenssien, organolitium- tai organosinkkiyhdisteiden ja kromi(III)suolan välisellä reaktiolla tai kromi(II)suolan ja alkyylihalidin välisellä reaktiolla.[2][3][4][5] Organokromiyhdisteet eivät ole yhtä emäksisiä ja nukleofiilisiä kuin vastaavat organolitium-, -magnesium- tai -sinkkiyhdisteet. Yhdisteet sietävät pieniä määriä vettä, mutta hydrolysoituvat hitaasti veden vaikutuksesta. Hydrolysoitumisreaktio ei ole yhtä nopea kuin monilla muilla orgametalliyhdisteillä johtuen kromille tyypillisesti koordinaatiokehässä tapahtuvien ligandienvaihtoreaktioiden hitaudesta.[5]
Tavanomaisia alkyylikromiyhdisteitä stabiilimpia ovat kromin karbonyylit esimerkiksi kromikarbonyyli ja π-sidoksia muodostavat ligandit kuten dieenit ja aromaattiset yhdisteet. Stabiileja ovat muun muassa metalloseeneihin kuuluva kromoseeni, jossa ligandina on kaksi syklopentadieeniä ja tämän kanssa isoelektrinen bis(bentseeni)kromi ja muut samankaltaiset aromaattiset organokromiyhdisteet.[2][3][4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.