![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Quaternary_ammonium_cation.svg/langfi-640px-Quaternary_ammonium_cation.svg.png&w=640&q=50)
Kvaternaariset ammoniumyhdisteet
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kvaternaariset eli kvartaariset ammoniumyhdisteet ovat orgaanisia ioniyhdisteitä, joissa positiivisena ionina on kvaternaarinen ammoniumioni. Siinä positiivisesti varautuneeseen typpiatomiin on sitoutunut neljä hiilivety- tai muuta orgaanista atomiryhmää.[1] Samankaltaisia yhdisteitä, joissa on hiili–typpi-kaksoissidos, kutsutaan yleisemmin iminiumyhdisteiksi.[2]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Quaternary_ammonium_cation.svg/320px-Quaternary_ammonium_cation.svg.png)
Kvaternaarisia ammoniumioneja voidaan pitää ammoniumionin (NH4+) johdannaisina, joissa vetyatomit ovat korvautuneet orgaanisilla atomiryhmillä. Yksinkertaisin kvaternaarinen ammoniumioni on tetrametyyliammonium N(CH3)4+, jossa ne ovat korvautuneet metyyliryhmillä.
Kvaternaariset ammoniumhydroksidit, jotka koostuvat kvaternaarisista ammoniumioneista ja hydroksidi-ioneista (OH-), ovat voimakkaita emäksiä.[1]. Sellainen on esimerkiksi tetrametyyliammoniumhydroksidi N(CH3)4+OH-, joka kuuluu natrium- ja kaliumhydroksidin ohella voimakkaimpiin tunnettuihin emäksiin ja jonka pH normaaliliuoksena on 14.[3]
Biologisesti tärkeisiin kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin kuuluu koliini, jota esiintyy fosforihappojohdannaisena fosfatidien rakenneosana. Niitä on hermoissa ja aivokudoksissa sekä myös kananmunan ruskuaisessa.[4]. Myös hermoston välittäjäaineena toimiva asetyylikoliini[5] ja monet parasympatomimeetteihin kuuluvat lääkeaineet ovat rakenteeltaan kvaternaarisia ammoniumyhdisteitä.