kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Fosforitribromidi (PBr3) on fosforin ja bromin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Ainetta käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä bromaavana reagenssina.
Fosforitribromidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | PBr3 |
Moolimassa | 270,67 |
Ulkomuoto | Väritön neste[1] |
Sulamispiste | -40 °C[1] |
Kiehumispiste | 172,9 °C[1] |
Tiheys | 2,852 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Fosforitribromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi voimakkaasti veden kanssa ja muodostaen vetybromidia ja fosforihappoa ja höyryää tämän vuoksi joutuessaan kosketuksiin ilmankosteuden kanssa. Laboratoriomittakaavassa tätä voidaan hyödyntää vetybromidin valmistamiseen. Aine reagoi myös alkoholien kanssa. Fosforitribromidi liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, trikloorimetaaniin ja tetrakloorimetaaniin sekä rikkihiileen.[1][2][3]
Fosforitribromidia valmistetaan alkuaineistaan.[3] Punainen tai valkoinen fosfori liuotetaan rikkihiileen tai bentseeniin ja liuokseen lisätään bromia ja kuumennetaan noin 130 °C:n lämpötilaan. Reaktio on voimakas ja eksoterminen.[2][4] Fosforipentabromidi hajoaa kuumennettaessa muodostaen fosforitribromidia ja bromia[4].
Fosforitribromidia käytetään bromausreagenssina orgaanisissa synteeseissä muun muassa alpratsolaamin ja metoheksitaalin valmistuksessa. Primääristen ja sekundääristen alkoholien kanssa se reagoi muodostaen alkyylibromideja ja karboksyylihapot se bromaa happobromideiksi.[2][4] Alkoholien kanssa reaktiossa muodostuu ensin fosfiittiesteri, joka reagoi sivutuotteena muodostuvan vetybromidin kanssa nukleofiilisella substituutiolla muodostaen alkyylibromidin.[5]
Fosforitribromidia voidaan käyttää myös palamista estävänä aineena[4]. Yhdistettä voidaan käyttää myös muiden fosforiyhdisteiden kuten fosforitrifluoridin valmistuksessa[2].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.