kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Dietyyliatsodikarboksylaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Etyyli-(NE)-N-etoksikarbonyyli-iminokarbamaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCOC(=O)N=NC(=O)OCC[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H10N2O4 |
Moolimassa | 174,16 g/mol |
Kiehumispiste | 211 °C[2] |
Tiheys | 1,11 g/cm3[2] |
Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin.[2][3] Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto[4].
Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.[2]
Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa.[2][4] Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä[5].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.