kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bentsokaiini eli etyyli-4-aminobentsoaatti tai etyyli-p-aminobentsoaatti (C9H11NO2) on p-aminobentsoehapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutusaineena.
Bentsokaiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
Etyyli-4-aminobentsoaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | C05 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C9H11NO2 |
Moolimassa | 165,188 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 92 °C [1] |
Kiehumispiste | 310 °C [1] |
Liukoisuus veteen | 1,31 g/l (30 °C)[2] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Topikaalinen, oraalinen |
Huoneenlämpötilassa bentsokaiini on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, kloroformiin ja dietyylieetteriin. Myös happojen laimeat liuokset liuottavat bentsokaiinia.[1][3]
Bentsokaiini vaikuttaa sitoutumalla elimistön natriumkanaviin ja estää täten hermosolujen depolarisaation. Tämä estää hermoimpulssien kulun ja siten kipuaistimuksen. Bentsokaiini stabiloi myös solukalvoja.[2][4]
Bentsokaiinin puuduttavat ominaisuudet havaitsi Eduard Ritzer vuonna 1890.[5] Yhdistettä käytetään puudutteena muun muassa hammaslääketieteessä, ihon puuduttamiseen ja kurkkukivun lievittämiseen tarkoitetuissa imeskelytableteissa.[2][6]
Bentsokaiinin sivuvaikutuksia voivat topikaalisessa käytössä olla allergiset reaktiot[7] ja methemoglobinemia eli methemoglobiinin määrän lisääntyminen veressä.[6]
Bentsokaiinia voidaan valmistaa esteröimällä p-aminobentsoehappoa etanolin kanssa happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on etyyli-p-nitrobentsoaatin pelkistys raudan avulla.[3][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.